N⁴-benzoylcytosine-1-acetic acid | 168263-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴-benzoylcytosine-1-acetic acid
• 英文别名: (4-Benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid；2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 168263-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: ZEGIDEYRSJSRFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoylcytosine-1-acetic acid 在 吡啶 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of an acyclic achiral phosphonate DNA analogue

  摘要：

  Protected N-(2-hydroxyethyl)-N-(nucleobase-acetyl) acids (6a-d) of all four DNA nucleobases have been prepared and oligomerized by solid-phase synthesis. Four DNA decamers containing 1-10 of these 'PPNA' monomers were prepared and evaluated by T-m measurements (medium salt) for binding to their DNA and RNA complements. One central modification reduced the binding strongly (Delta T-m = -10 degrees C), but contiguous PPNA monomers gave smaller effects, and the all-PPNA decamer bound to RNA with a Delta T-m of -1.2 degrees C per modification. Thus PPNA oligomers are inferior DNA and RNA binders compared to the closely related and strongly binding PNA oligomers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10041-4
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N⁴-benzoylcytosine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly stable triple helix formation by homopyrimidine (l)-acyclic threoninol nucleic acids with single stranded DNA and RNA

  摘要：

  同源嘧啶无环（l）-苏氨醇核酸（aTNA）已合成，并发现形成高度稳定的（l）-aTNA-DNA-（l）-aTNA和（l）-aTNA-RNA-（l）-aTNA三螺旋结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob02328e
• 作为试剂：
  描述：

  Benzoyl cytosin-1-ylacetate 、 苯甲酰氯 在 氢氧化钾 、 Ph 、 N⁴-benzoylcytosine-1-acetic acid 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N⁴-benzoylcytosine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted nucleic acid mimics

  摘要：

  提供了一种核酸类似物确定核酸的组合物和方法。这些组合物和方法可用于诊断和治疗可通过调节编码与疾病状态相关的蛋白质的核酸的疾病。根据优选实施例，类似物由非自然发生的骨架组成，其附加了修改的杂环碱基。这些碱基最好具有空间障碍的取代基，其距离与骨架的连接点相隔1、2或3个原子。

  公开号：

  US07825215B1

文献信息

• Click nucleic acid polymers and methods of use
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US10508116B2

  公开（公告）日：2019-12-17

  Disclosed herein are Click Nucleic Acid Polymers (CNA-polymers) that comprise repeating dimer, trimer and tetramer units. The disclosed polymers can be used for antisense applications, for example, in treatment of “trinucleotide repeat disorders, i.e., Huntington's Disease and the like.

  本文披露了包含重复二聚体、三聚体和四聚体单元的点击核酸聚合物（CNA-聚合物）。所披露的聚合物可用于反义应用，例如，在治疗“三核苷酸重复疾病”，即亨廷顿病等方面。
• Efficient synthesis and cell-based silencing activity of siRNAS that contain triazole backbone linkages
  作者：Tim C. Efthymiou、Vanthi Huynh、Jaymie Oentoro、Brandon Peel、Jean-Paul Desaulniers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.104

  日期：2012.2

  An efficient synthesis of siRNAs modified at the backbone with a triazole functionality is reported. Through the use of 4,4′-dimethoxytrityl (DMT) phosphoramidite chemistry, triazole backbone dimers were site-specifically incorporated throughout various siRNAs targeting both firefly luciferase and glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH) gene transcripts as representatives of an exogenous and

  据报道在骨架上修饰有三唑功能的siRNA的有效合成。通过使用4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMT）亚磷酰胺化学方法，将三唑骨架二聚体定点掺入了以萤火虫荧光素酶和3-磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）基因转录物为外源和内源代表的各种siRNA中。基因。在萤火虫成功消声之后萤光素酶报告基因，三唑修饰的siRNA也被发现能够以剂量依赖的方式沉默GAPDH。可以耐受有义链上接近3'端的主链修饰，而不会影响siRNA的效力。这项研究强调了三唑修饰的siRNA在RNAi途径中的相容性，以及修饰的潜力，以赋予旨在靶向其他内源基因的siRNA有利的特性。
• Nucleic acid-binding oligomers possessing N-branching for therapy and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05623049A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  The invention relates to nucleic acid-binding oligomers possessing N-branching of the general formula (I), ##STR1## and their monomers, where the individual radicals have the meaning given in the description, and to their use as medicaments or as aids in diagnostics.

  该发明涉及具有一般式(I)的N-分支的核酸结合寡聚体，以及它们的单体，其中各个基团的含义如描述所述，并将它们用作药物或诊断辅助工具。
• Modulating the Hybridization Property of PNA with a Peptoid-Like Side Chain
  作者：Xiao-Wei Lu、Yun Zeng、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/ol900587b

  日期：2009.6.4

  Modification on the γ-N of the PNA backbone yielded a PNA analogue with a peptoid-like side chain. We found that the length of the side chain was important in influencing the hybridization affinity of the modified PNA.

  对PNA主链的γ-N进行修饰，得到具有类肽侧链的PNA类似物。我们发现，侧链的长度在影响修饰的PNA的杂交亲和力中很重要。
• PEPTIDE NUCLEIC ACID MONOMERS AND OLIGOMERS
  申请人：Liu Chuan Fa

  公开号：US20110245458A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed is a peptide nucleic acid monomer as well as a corresponding peptide nucleic acid molecule. The monomer comprises a terminal amino group and a terminal group A. The terminal amino group and the terminal group A are connected by an aliphatic moiety. The main chain of this aliphatic moiety is free of groups that are charged under physiological conditions. The terminal group A is one of —COOH, —COOR 3 , —COX, —COSR 3 , —CN, —CONH 2 , —CONHR 3 , —CONR 3 , R 4 , with R 3 and R4 being H or an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic or arylalicyclic group, and X being a halogen atom. The terminal amino group is substituted by an aliphatic group with a main chain of at least two carbon atoms and optionally 0 to a bout 2 heteroatoms selected from the group N, O, S, Se and Si. The main chain has a polar head group Z.

  揭示了一种肽核酸单体以及相应的肽核酸分子。该单体包括一个末端氨基团和一个末端基团A。末端氨基团和末端基团A由一个脂肪族基团连接。该脂肪族基团的主链在生理条件下不带电。末端基团A是以下之一：—COOH、—COOR3、—COX、—COSR3、—CN、—CONH2、—CONHR3、—CONR3、R4，其中R3和R4为H或脂肪族、脂环、芳香、芳香脂肪或芳香脂环基团，X为卤素原子。末端氨基团被一个至少有两个碳原子的脂肪族基团取代，可选地含有0到大约2个来自N、O、S、Se和Si组的杂原子。主链具有一个极性头基团Z。