(-)-nitidon | 205994-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-nitidon
• 英文别名: 6-[4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]buta-1,3-diynyl]pyran-2-one
• CAS: 205994-81-6
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: MQOZGGCYMXWCPG-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡喃-2H-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 地昔帕明 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (-)-nitidon
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 (-)-Nitidon 及其对映体的首次全合成

  摘要：

  报道了天然存在的 (-)-nitidon 及其对映异构体的首次全合成。为制备这些对映体纯化合物而研究的最佳途径包括对 Cadiot-Chodkiewicz 反应的修饰和 (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol 的 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤和分五步进行，总产率为 18%。已发现 nitidon 的两种对映异构体和一些相关的 6-(1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-ones 在体外对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400101

文献信息

• First Total Synthesis of Naturally Occurring (−)-Nitidon and Its Enantiomer
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Luca Mannocci、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200400101

  日期：2004.6

  The first total synthesis of naturally occurring (−)-nitidon and its enantiomer is reported. The best of the routes investigated for preparation of these enantiomerically pure compounds involves a modification of the Cadiot−Chodkiewicz reaction and the Sharpless asymmetric epoxidation of an (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol as key steps and proceeds in five steps and 18% overall yield. Both enantiomers of nitidon

  报道了天然存在的 (-)-nitidon 及其对映异构体的首次全合成。为制备这些对映体纯化合物而研究的最佳途径包括对 Cadiot-Chodkiewicz 反应的修饰和 (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol 的 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤和分五步进行，总产率为 18%。已发现 nitidon 的两种对映异构体和一些相关的 6-(1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-ones 在体外对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)