N-(chloroacetyl)-L-alanyl-L-phenylalanylpyrrolidine | 76597-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(chloroacetyl)-L-alanyl-L-phenylalanylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]propanamide
• CAS: 76597-74-5
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₃O₃
• 分子量: 365.86
• InChiKey: POOOXSNADQNQAU-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、68.94 kPa 条件下， 反应 8.54h， 生成 N-(chloroacetyl)-L-alanyl-L-phenylalanylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  潜在的thyroliberin亲和标签。1.氯乙酰基取代的苯丙氨酰吡咯烷。

  摘要：

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似

  DOI：

  10.1021/jm00136a003

文献信息

• Potential thyroliberin affinity labels. 1. Chloroacetyl-substituted phenylalanylpyrrolidines
  作者：Richard J. Goebel、Bruce L. Currie、Cyril Y. Bowers

  DOI：10.1021/jm00136a003

  日期：1981.4

  Six analogues of thyroliberin (TRH) that have a chloroacetyl substituent at the amino terminus have been prepared as potential affinity labels for the TRH receptor. These compounds are N-(chloroacetyl)-L-alanyl-L-phenylalanylpyrrolidine (ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14), N-[m-(chloroacetyl)benzoyl]-L-phenylalanylpyrrolidine (m-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11a), N-[m-(chloroacetyl)benzoyl]-L-alanyl-L-phenylalanylpyrrolidine

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似