3-Hydroxy-3-adamantyl-buttersaeure-ethylester | 7164-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-adamantyl-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl b-(1-adamantyl)b-hydroxybutyrate；ethyl 3-(1-adamantyl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 7164-57-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: VYMDIKYBBKFCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-adamantyl-buttersaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-Methoxy-3-adamantyl-buten-(2)
  参考文献：
  名称：

  Stepanow,F.N.; Myrsina,R.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 644 - 647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 、 溴乙酸乙酯 在 盐酸 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-3-adamantyl-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Stepanow,F.N.; Myrsina,R.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 644 - 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Adamantane-Based Spiro 1,2,4-Trioxanes Orally Effective against Rodent and Simian Malaria
  作者：Chandan Singh、Rani Kanchan、Upasana Sharma、Sunil K. Puri

  DOI：10.1021/jm0610043

  日期：2007.2.8

  New 6-arylvinyl- and 6-adamantylvinyl-substituted 1,2,4-trioxanes (13a-g and 14a,b) have been prepared and evaluated for antimalarial activity against multidrug resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in mice by both oral and intramuscular routes. While all the 6-arylvinyl-substituted trioxanes, 13a-f, showed promising activity, none of the 6-adamantylvinyl-substituted trioxanes, 13g and 14a,b, exhibited significant activity. Trioxane, 13f, the most active compound of the series, provided 100% and 80% protection to malaria-infected mice at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively, by oral route. In this model, beta-arteether (3) provided 100% protection at 48 mg/kg x 4 days and only 20% protection at 24 mg/kg x 4 days. Trioxane 13f also showed complete suppression of parasitaemia at 10 mg/kg x 4 days by oral route in rhesus monkeys infected with P. cynomolgi. None of these trioxanes, except 13f, showed significant activity by the intramuscular route.
• Stepanow,F.N.; Myrsina,R.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 644 - 647
  作者：Stepanow,F.N.、Myrsina,R.A.

  DOI：——

  日期：——