<4-Methyl-cyclohexen-(3)-yl>-essigsaeure-methylester | 7171-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <4-Methyl-cyclohexen-(3)-yl>-essigsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)acetate；methyl 2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)acetate
• CAS: 7171-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RTKWBTSLFXFNGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-Methyl-cyclohexen-(3)-yl>-essigsaeure-methylester 在 羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硝基环化法制备吗啡基衍生物：机理认识和（±）-庚二酮的全合成

  摘要：

  开发了II型亚硝基环化反应用于构建具有良好官能团耐受性的吗啡衍生物。DFT计算表明，亚硝基-烯反应以逐步的方式进行，涉及双自由基或两性离子中间体。决定速率的步骤是CN键的形成，然后是快速的氢转移步骤，具有椅子构象的过渡态。目前的方法还成功地用于（±）-kopsone的首次全合成，这是一种从大果菊中分离出的高度紧张而简单的吗啡型生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201706018
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 <4-Methyl-cyclohexen-(3)-yl>-essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Ring cleavage and reconstruction of five and six membered ring

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95516-3

文献信息

• Construction of Morphan Derivatives by Nitroso-Ene Cyclization: Mechanistic Insight and Total Synthesis of (±)-Kopsone
  作者：Li Zhai、Xuechao Tian、Chao Wang、Qi Cui、Wenhua Li、Sha-Hua Huang、Zhi-Xiang Yu、Ran Hong

  DOI：10.1002/anie.201706018

  日期：2017.9.11

  morphan derivatives with good functional‐group tolerance. DFT calculations revealed that the nitroso–ene reaction proceeds in a stepwise manner involving diradical or zwitterionic intermediates. The rate‐determining step is C−N bond formation, followed by a rapid hydrogen‐transfer step with a chair‐conformation transition state. The current approach was also successfully applied in the first total synthesis

  开发了II型亚硝基环化反应用于构建具有良好官能团耐受性的吗啡衍生物。DFT计算表明，亚硝基-烯反应以逐步的方式进行，涉及双自由基或两性离子中间体。决定速率的步骤是CN键的形成，然后是快速的氢转移步骤，具有椅子构象的过渡态。目前的方法还成功地用于（±）-kopsone的首次全合成，这是一种从大果菊中分离出的高度紧张而简单的吗啡型生物碱。
• Ring cleavage and reconstruction of five and six membered ring
  作者：Hiroshi Suemune、Kozo Oda、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95516-3

  日期：1987.1