benzyl (S)-(3-(4-hydroxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1418118-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(3-(4-hydroxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1418118-64-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: DSSGUGAMIPYTGI-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(3-(4-hydroxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-(benzyl(3-phenylpropyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Modified Amidate (ProTide) Prodrugs of Tenofovir with Enhanced Antiviral Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01444
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-丙基磷酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到benzyl (S)-(3-(4-hydroxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of N-protected amino/peptide Weinreb amides from T3P and DBU

  摘要：

  The reaction of N-alpha-protected amino/peptide acid with N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride in the presence of T3P and DBU to obtain enantiomerically pure N-alpha-protected amino/peptidyl Weinreb amides in high yields has been described. Fmoc-Ala-Weinreb amide 2a is obtained as single crystal, and its structure was determined through X-ray crystallography. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.064

文献信息

• Efficient synthesis of N-protected amino/peptide Weinreb amides from T3P and DBU
  作者：K.M. Sharnabai、G. Nagendra、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.064

  日期：2013.2

  The reaction of N-alpha-protected amino/peptide acid with N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride in the presence of T3P and DBU to obtain enantiomerically pure N-alpha-protected amino/peptidyl Weinreb amides in high yields has been described. Fmoc-Ala-Weinreb amide 2a is obtained as single crystal, and its structure was determined through X-ray crystallography. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Modified Amidate (ProTide) Prodrugs of Tenofovir with Enhanced Antiviral Properties
  作者：Filip Kalčic、Michala Zgarbová、Jan Hodek、Karel Chalupský、Martin Dračínský、Alexandra Dvořáková、Timotej Strmeň、Jaroslav Šebestík、Ondřej Baszczyňski、Jan Weber、Helena Mertlíková-Kaiserová、Zlatko Janeba

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01444

  日期：2021.11.25