N-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 817160-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide；N-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 817160-11-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅SSi
• 分子量: 422.577
• InChiKey: PJHRIIFLTMWTKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-methyl 4-(1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435

文献信息

• Synthesis of tetrahydrobenzoxazepine acetals with electron-withdrawing groups on the nitrogen atom. Novel scaffolds endowed with anticancer activity against breast cancer cells
  作者：Mónica Díaz-Gavilán、Fernando Rodríguez-Serrano、José A. Gómez-Vidal、Juan A. Marchal、Antonia Aránega、Miguel Á. Gallo、Antonio Espinosa、Joaquín M. Campos

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.072

  日期：2004.12

  Synthetic approaches that have led to (RS)-3-methoxy-N-substituded-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepines with different electron-withdrawing groups, and (RS)-2-methoxy-N-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine are described. These novel synthons that were designed to be used as scaffolds for the preparation of new 0,N-acetals as anticancer agents, unexpectedly proved to show antiproliferative activity against the MCF-7 breast cancer cell line. It has been found that substituents on the nitrogen atom have an influence on biological activity. In particular, the presence of a trifluoroacetyl moiety on the nitrogen atom leads to amides displaying interesting in vitro antitumour activities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Extending the Stetter Reaction with 1,6-Acceptors
  作者：Katherine R. Law、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1002/chem.201303435

  日期：2013.11.18

  Pace Stetter: A new N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalysed transformation is described—the intramolecular vinylogous Stetter reaction. This transformation can be effected with both thiazolium and triazolium‐based catalysts, using aromatic and aliphatic aldehydes, employing α,β,γ,δ‐unsaturated esters, ketones, phosphonates and N‐acylpyrroles, and can be conducted enantioselectively (see scheme).

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。
• ¹ H and ¹³ C NMR spectral data of <i>p</i> -nitrobenzenesulfonamides and dansylsulfonamides derived from <i>N</i> -alkylated <i>o</i> -(purinemethyl)anilines
  作者：Fátima Morales、Joaquín M. Campos、Ana Conejo-García

  DOI：10.1002/mrc.4442

  日期：2016.9

  chromophore in the design. Although the structure of these derivatives was determined by means of standard spectroscopic techniques (H, C NMR and MS), a detailed NMR study has been performed in order to unequivocally corroborate their structures. Herein, we report the H and C NMR unequivocal assignments of a series of anti-proliferative compounds. The spectra of the precursors and intermediate derivatives of

  近年来，嘌呤碱基已成为广泛研究的主题，导致发现了数千种生物活性化合物，包括抗肿瘤化合物。我们合成了一系列新型烷基化嘌呤 (1-9)，在体内口服给药后具有显着的体外抗增殖活性、低毒性和全身分布。这些化合物的设计基于无环 O,N-缩醛的修饰，我们的研究小组之前将其描述为抗增殖剂。我们还制备了 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 衍生物 (10) 作为原型化合物。最后，合成了最具活性化合物的荧光类似物 (11-14)，以研究体外和体内药物分布。由于其相似性，对硝基苯磺酰基与丹磺酰基互换作为发色团。此外，对一些在其结构中具有丹磺酰基 [5-(二甲氨基)萘-1-磺酰基] 基团且在体内无毒性的抗肿瘤药物的荧光研究证实了该发色团在设计中的使用。虽然这些衍生物的结构是通过标准光谱技术（H、C NMR 和 MS）确定的，但已经进行了详细的 NMR 研究以明确证实它们的结构。在此，我们报告了一系列抗增殖化合物的 H 和