Cbz-Tyr-Leu-OtBu | 1198577-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Tyr-Leu-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 1198577-43-3
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₆
• 分子量: 484.593
• InChiKey: WOVPIIVIIGKWDF-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-6-iodo-L-norleucinate 、 Cbz-Tyr-Leu-OtBu 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(R)-methyl 6-(4-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-((S)-1-tert-butoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-3-oxopropyl)phenoxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts

  摘要：

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。

  DOI：

  10.1071/ch09101
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到Cbz-Tyr-Leu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts

  摘要：

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。

  DOI：

  10.1071/ch09101

文献信息

• Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts
  作者：Matthew A. Jones、James M. Coxon、Stephen B. McNabb、Janna M. Mehrtens、Nathan A. Alexander、Seth Jones、Hongyuan Chen、Clémence Buisan、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch09101

  日期：——

  A high-yielding, short, and scalable synthesis of a potent calpain 2 inhibitor (CAT811) is reported. The key step in the sequence involves an intramolecular macrocyclization of a 6-iodonorleucine residue to the side chain of tyrosine.

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。