Cbz-Tyr(MPM)-OMe | 175214-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Tyr(MPM)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 175214-20-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₆
• 分子量: 449.503
• InChiKey: CGMDDQLUJCRPEC-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Tyr(MPM)-OMe 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到Tyr(MPM)-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用催化剂对MPM保护基对酚羟基官能团的氢解进行化学选择性抑制

  摘要：

  通过将吡啶加到还原体系中来实现选择性氢化酚苄基醚，Cbz，苄基酯，硝基和烯烃官能团的简便方法，该官能团不同于酚羟基的MPM（4-甲氧基苄基）保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02309-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Cbz-Tyr(MPM)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-Catalyzed Chemoselective Hydrogenation in the Presence of a Phenolic MPM Protective Group Using Pyridine as a Catalyst Poison.

  摘要：

  使用Pd/C-吡啶组合作为催化剂是一种非常有用的方法，用于选择性地去除（氢解）酚类化合物的O-苄基、N-Cbz和苄基酯保护基团，以及选择性地氢化带有MPM保护基团的酚类衍生物中的硝基和烯烃功能团。这些差异性结果显然归因于吡啶的作用。MPM基团可广泛应用于作为酚羟基功能团的选择性氢化保护基。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.320

文献信息

• Chemoselective inhibition of the hydrogenolysis of the MPM protective group for phenolic hydroxy functions using a catalyst
  作者：Hironao Sajiki、Hiroko Kuno、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02309-x

  日期：1997.1

  A convenient method for the selective hydrogenation of phenolic benzyl ether, Cbz, benzyl ester, nitro and olefin functions distinguishing from the MPM (4-methoxybenzyl) protective group for the phenolic hydroxy groups was accomplished by the addition of pyridine to the reduction system.

  通过将吡啶加到还原体系中来实现选择性氢化酚苄基醚，Cbz，苄基酯，硝基和烯烃官能团的简便方法，该官能团不同于酚羟基的MPM（4-甲氧基苄基）保护基。
• Pd/C-Catalyzed Chemoselective Hydrogenation in the Presence of a Phenolic MPM Protective Group Using Pyridine as a Catalyst Poison.
  作者：Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1248/cpb.51.320

  日期：——

  Employment of a Pd/C–pyridine combination as a catalyst is a very useful method for the selective removal (hydrogenolysis) of phenolic O-benzyl, N-Cbz and benzyl ester protective groups and for the selective hydrogenation of nitro and olefin functions of phenol derivatives protected with the MPM group. These discriminatory results are apparently attributable to the effect of pyridine. The MPM group could be extensively applied to chemoselective hydrogenation as a protective group for phenolic hydroxyl functions.

  使用Pd/C-吡啶组合作为催化剂是一种非常有用的方法，用于选择性地去除（氢解）酚类化合物的O-苄基、N-Cbz和苄基酯保护基团，以及选择性地氢化带有MPM保护基团的酚类衍生物中的硝基和烯烃功能团。这些差异性结果显然归因于吡啶的作用。MPM基团可广泛应用于作为酚羟基功能团的选择性氢化保护基。