2-nitrobenzoyl-α-carbamic acid methyl ester | 35613-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzoyl-α-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2-nitrobenzoyl)carbamate；Methyl-N-(2-nitrobenzoyl)-carbamat；methyl N-(2-nitrobenzoyl)carbamate
• CAS: 35613-81-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• 分子量: 224.173
• InChiKey: JGLYTTZQANNSQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzoyl-α-carbamic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.9%的产率得到2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加氢缩合简便高效地合成喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮

  摘要：

  摘要 本研究研究了在氢化条件下从各种（2-硝基苯甲酰基）氨基甲酸甲酯到取代喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮的杂环化反应。在甲醇中存在对甲苯磺酸一水合物的情况下，在 12 小时内以良好至极好的收率获得了各种喹唑啉-2,4(1H, 3H)-二酮。建议该反应通过硝基还原和缩合的级联反应进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1439173
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 草酰氯 、 2-硝基苯甲酰胺 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-nitrobenzoyl-α-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加氢缩合简便高效地合成喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮

  摘要：

  摘要 本研究研究了在氢化条件下从各种（2-硝基苯甲酰基）氨基甲酸甲酯到取代喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮的杂环化反应。在甲醇中存在对甲苯磺酸一水合物的情况下，在 12 小时内以良好至极好的收率获得了各种喹唑啉-2,4(1H, 3H)-二酮。建议该反应通过硝基还原和缩合的级联反应进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1439173

文献信息

• 一种含氮杂环化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN105732519A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种含氮杂环化合物的合成方法。将邻硝基芳烃溶解于三乙胺?甲酸混合物，并加入Pd/C催化剂，130～180℃下微波照射反应5min～10min，反应后得到相应的含氮杂环化合物；所述邻硝基芳烃为邻硝基苯甲酰胺或邻硝基苯胺。本发明以邻硝基芳烃为起始原料，采用一种钯催化转移氢化还原?环缩合的方法在三乙胺?甲酸共沸混合物中及微波照射下将原料转化为产物，高效、环境友好且适用于多样化的底物，同时在生成产物的过程中无副反应发生。对反应产物用有机试剂萃取除去反应体系中的催化剂，旋蒸得到含氮杂环化合物纯品。无需柱层析色谱进行分离提纯。
• Simple and scalable electrosynthesis of 1<i>H</i>-1-hydroxy-quinazolin-4-ones
  作者：Olesja Koleda、Tobias Prenzel、Johannes Winter、Tomoki Hirohata、María de Jesús Gálvez-Vázquez、Dieter Schollmeyer、Shinsuke Inagi、Edgars Suna、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3sc00266g

  日期：——

  inexpensive and reusable carbon-based electrode materials, an undivided electrochemical setup, and constant current conditions characterise this method. Sulphuric acid is used as a simple supporting electrolyte as well as a catalyst for cyclisation. The broad applicability of this protocol is demonstrated in 27 differently substituted derivatives in high yields of up to 92%. Moreover, mechanistic studies

  阴极合成可以从容易获得的硝基起始材料中可持续地获得 1-羟基-和 1-氧基-喹唑啉-4-酮。该方法具有温和的反应条件、廉价且可重复使用的碳基电极材料、完整的电化学装置和恒定电流条件的特点。硫酸用作简单的支持电解质以及环化催化剂。该方案的广泛适用性在 27 种不同取代的衍生物中得到了证明，产率高达 92%。此外，基于循环伏安法测量的机理研究强调，硝基底物选择性还原为羟胺是关键步骤。克级电解放大 100 倍证明了其与制备应用的相关性。
• US4197114A
  申请人：——

  公开号：US4197114A

  公开（公告）日：1980-04-08
• US4261732A
  申请人：——

  公开号：US4261732A

  公开（公告）日：1981-04-14
• Facile and efficient synthesis of quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones through sequential hydrogenation condensation
  作者：Peng-Xu Wang、Ya-Nan Wang、Zi-Yun Lin、Gang Li、Hai-Hong Huang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1439173

  日期：2018.5.19

  ABSTRACT The heterocyclizations from various methyl (2-nitrobenzoyl)carbamates to substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones under hydrogenation conditions were investigated in this study. In the presence of p-toluenesulfonic acid monohydrate in methanol, various quinazoline-2,4(1H, 3H)-diones were obtained in good to excellent yields within 12 h. The reaction was proposed to proceed through the cascade

  摘要 本研究研究了在氢化条件下从各种（2-硝基苯甲酰基）氨基甲酸甲酯到取代喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮的杂环化反应。在甲醇中存在对甲苯磺酸一水合物的情况下，在 12 小时内以良好至极好的收率获得了各种喹唑啉-2,4(1H, 3H)-二酮。建议该反应通过硝基还原和缩合的级联反应进行。图形概要