(N-Benzyloxycarbonyl-Tyr)-Phe-methylester | 18689-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-Benzyloxycarbonyl-Tyr)-Phe-methylester
• 英文别名: Z-L-Tyr-L-Phe-OMe；Cbz-Tyr-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 18689-47-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: NBJYWVWNKSRMJJ-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C
• 沸点：
  731.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 (N-Benzyloxycarbonyl-Tyr)-Phe-methylester 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl ((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-bis(2-oxo-2-phenylethyl)-4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)propanoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4cc02204a

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4cc02204a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (N-Benzyloxycarbonyl-Tyr)-Phe-methylester
  参考文献：
  名称：

  肽合成酶O-烷氧羰基酪氨酸-衍生物

  摘要：

  肽合成的邻烷氧基羰基衍生物酪氨酸。模具Ø -Schutz-GRUPPEN信德葛根Protonensolvolyse UND氢解beständig; 亲核试剂发明中的稳定剂和抗药性，请与Hydrazin oder durch basicsche Verseifung商定。

  DOI：

  10.1002/cber.19681010637

文献信息

• Design, Synthesis, and Application of Enantioselective Coupling Reagent with a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/ol802691x

  日期：2009.2.5

  Stable chiral N-triazinylbrucinium tetrafluoroborate enantioselectively activates racemic carboxylic acids yielding enantiomerically enriched amides, esters, and dipeptides with er from 8:92 to 0.5:99.5. Due to the departure of a chiral auxiliary after the activation of the carboxylic function, all of the subsequent stages of the coupling reaction proceed without any perturbation caused by a chirality discriminator (traceless). Therefore, the advantageous coupling conditions, configuration, and enantiomeric purity of the final product are entirely predictable from the model experiment.
• Peptidsynthesen mit <i>O</i> ‐Alkoxycarbonyl‐tyrosin‐Derivaten
  作者：Rolf Geiger、Georg Jäger、Alexander Volk、Walter Siedel

  DOI：10.1002/cber.19681010637

  日期：1968.6

  O-Alkoxycarbonyl-Derivate des Tyrosins eignen sich für Peptidsynthesen. Die O-Schutz-gruppen sind gegen Protonensolvolyse und Hydrogenolyse beständig; sie sind auch unter den Bedingungen der Peptidknüpfung stabil und werden in nucleophiler Reaktion, bevorzugt mit Hydrazin oder durch alkalische Verseifung, entfernt.

  肽合成的邻烷氧基羰基衍生物酪氨酸。模具Ø -Schutz-GRUPPEN信德葛根Protonensolvolyse UND氢解beständig; 亲核试剂发明中的稳定剂和抗药性，请与Hydrazin oder durch basicsche Verseifung商定。