2-[[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]thio]quinazolin-4(3H)-one | 23905-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]thio]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: Quinazolin-4(3H)-one, 2-[2-(4-bromophenyl-2-oxoethylthio]-；2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 23905-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 375.246
• InChiKey: HDWXIIKIWBTLCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]thio]quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-[(4-chloroquinazolin-2-yl)thio]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代硫代喹唑啉-苯磺酰胺衍生物作为具有潜在抗癌活性的碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  设计了一系列新型 2-硫代喹唑啉-苯磺酰胺杂化物作为碳酸酐酶 (CA) 抑制剂。该设计方法依赖于作为Zn 2+结合基团的苯磺酰胺支架和作为尾部的2-取代的硫代喹唑啉之间的分子杂交。针对四种不同的 CA 异构体测定硫代喹唑啉-苯磺酰胺缀合物表明，化合物12f和12p是最有效的衍生物。它们在 CA II 上的K i分别为 0.09 和 0.05 µM，在 CA IX 上分别为 0.32 和 0.47 µM，在 CA XII 上分别为 0.58 和 0.46 µM。此外， 12p对 CA II 的选择性高于 CA I，选择性指数 ( SI ) = 92，对 CA II 的特异性略高于 CA IX 和 CA XII， SI分别为 9.40 和 9.20。筛选了合成化合物在 10 µM 浓度下的细胞毒活性，结果发现衍生物12o 、 12n和12f是合成系列中最有效的化合物；它们的平均生长抑制百分比值分别为

  DOI：

  10.1002/ardp.202200180
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]thio]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代硫代喹唑啉-苯磺酰胺衍生物作为具有潜在抗癌活性的碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  设计了一系列新型 2-硫代喹唑啉-苯磺酰胺杂化物作为碳酸酐酶 (CA) 抑制剂。该设计方法依赖于作为Zn 2+结合基团的苯磺酰胺支架和作为尾部的2-取代的硫代喹唑啉之间的分子杂交。针对四种不同的 CA 异构体测定硫代喹唑啉-苯磺酰胺缀合物表明，化合物12f和12p是最有效的衍生物。它们在 CA II 上的K i分别为 0.09 和 0.05 µM，在 CA IX 上分别为 0.32 和 0.47 µM，在 CA XII 上分别为 0.58 和 0.46 µM。此外， 12p对 CA II 的选择性高于 CA I，选择性指数 ( SI ) = 92，对 CA II 的特异性略高于 CA IX 和 CA XII， SI分别为 9.40 和 9.20。筛选了合成化合物在 10 µM 浓度下的细胞毒活性，结果发现衍生物12o 、 12n和12f是合成系列中最有效的化合物；它们的平均生长抑制百分比值分别为

  DOI：

  10.1002/ardp.202200180

文献信息

• Singh, Harjit; Aggarwal, Sunil K.; Malhotra, Nageshwar, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 983 - 984
  作者：Singh, Harjit、Aggarwal, Sunil K.、Malhotra, Nageshwar

  DOI：——

  日期：——
• Extrusion reactions-VII
  作者：Harjit Singh、Sunil K. Aggarwal、Nageshwar Malhotra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91330-4

  日期：1984.1
• Synthesis and antibacterial activity of S-substituted 2-tffloquinazolin-4(3h)-ones
  作者：A. N. Krasovskii、A. K. Bulgakov、L. Yu. Chumakova、I. A. Krasovskii、A. M. Dyachenko、A. A. Bokun、N. A. Kravchenko、A. M. Demchenko

  DOI：10.1007/bf02974939

  日期：1999.12
• SINGH, HARJIT;AGGARWAL, SUNIL, K.;MALHOTRA, NAGESHWAR, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 23, 4941-4946
  作者：SINGH, HARJIT、AGGARWAL, SUNIL, K.、MALHOTRA, NAGESHWAR

  DOI：——

  日期：——