ethyl 4,6-dichloro-3-(2-cyano-2-phenylethenyl)-1H-indole-2-carboxylate | 336783-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-dichloro-3-(2-cyano-2-phenylethenyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 336783-62-1
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 385.249
• InChiKey: PZZOXNMJJZPMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  578.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-dichloro-3-(2-cyano-2-phenylethenyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(2-carbamoyl-2-phenylvinyl)-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用Knoevenagel缩合反应合成甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂（E）-3-（2-羧基-2-吡啶基-乙烯基）-4,6-二氯-1 H-吲哚-2-羧酸

  摘要：

  arylacetonitriles的Knoevenagel缩合用乙酸乙酯4,6-二氯-3-甲酰基-1- ħ -吲哚-2-羧酸甲酯（2），接着进行水解，提供了方便的入口成一系列MDL 105519，类似物的1，选择性甘氨酸位点N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。令人惊讶地，吲哚芳基丙烯腈的水解终止于相应羧酰胺的形成，并且没有进一步进行为所需的二羧酸。然而，当芳基取代基是吡啶时，水解通过该系列独特的氮杂环庚烷吲哚进行，其在进一步水解时平稳地转化为所需的二羧酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02270-x
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯吲哚-2-甲酸乙酯 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 4,6-dichloro-3-(2-cyano-2-phenylethenyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849

文献信息

• US5519048A
  申请人：——

  公开号：US5519048A

  公开（公告）日：1996-05-21