(E)-2-(4-nitrophenyl)-3-(2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)-propenonitrile | 179106-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-nitrophenyl)-3-(2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)-propenonitrile
• 英文别名: ethyl 4,6-dichloro-3-[(E)-2-cyano-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 179106-35-5
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂N₃O₄
• 分子量: 430.247
• InChiKey: ZVWLHRSPZQZOMZ-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrophenyl)-3-(2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)-propenonitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[2-(4-aminophenyl)-2-carboxyvinyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯吲哚-2-甲酸乙酯 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-2-(4-nitrophenyl)-3-(2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)-propenonitrile
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849

文献信息

• NMDA (N-METHYL-D-ASPARTATE) ANTAGONISTS
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0929521B1

  公开（公告）日：2005-11-09