2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethanone oxime | 154719-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethanone oxime
• 英文别名: (NE)-N-(2-imidazol-1-yl-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 154719-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: SJCZWQOTCWDEHH-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 、 2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethanone oxime 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到2-imidazol-1-yl-1-phenyl-N-[(4-phenylphenyl)methoxy]ethanimine
  参考文献：
  名称：

  Fioravanti, Rossella; Biava, Mariangela; Porretta, Giulio Cesare, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 4, p. 249 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41.1 %的产率得到2-Imidazol-1-yl-1-phenyl-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  常规和微波促进芳基（烷基）唑肟的合成、E/Z 异构体比的 1H-NMR 光谱测定和 HOMO-LUMO 分析

  摘要：

  本研究采用常规方法和微波辐射法合成了12种肟衍生物。目的是比较常规方法和微波方法的有效性。两种方法都测定了它们的产率，当使用微波方法时产率增加。含有肟的化合物由于具有碳氮双键而表现出几何异构现象。因此，我们还旨在在本研究中评估它们的E / Z异构体比率。虽然在两种合成方法中合成的吡唑衍生物化合物大多以Z异构体形式获得，但观察到一些标题化合物几乎完全以E形式获得采用常规合成方法合成咪唑衍生物时的异构体。合成化合物的结构经IR、1 H- NMR、13 C- NMR和HRMS谱确证。此外，在本研究中，12 种肟衍生物的E/Z异构体的 HOMO-LUMO 能量和热力学性质使用 6-31 * G 基组和密度泛函理论 (DFT) 计算使用 B3LYP 方法进行了三种不同的计算。环境（水、乙醇、真空）。此外，还有化学硬度（η）、化学势（μ）、亲电指数（ω）、化学柔软度（σ ）等几何参数) 是根据计算的 HOMO-LUMO

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132077

文献信息

• US4359469A
  申请人：——

  公开号：US4359469A

  公开（公告）日：1982-11-16
• Fioravanti, Rossella; Biava, Mariangela; Porretta, Giulio Cesare, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 4, p. 249 - 266
  作者：Fioravanti, Rossella、Biava, Mariangela、Porretta, Giulio Cesare、Lampis, Giorgio、Maullu, Carlo、Pompei, Raffaello

  DOI：——

  日期：——
• Conventional and microwave prompted synthesis of aryl(alkyl)azole oximes, 1H-NMR spectroscopic determination of E/Z isomer ratio and HOMO-LUMO analysis
  作者：Irem Bozbey、Harun Uslu、Burçin Türkmenoğlu、Zeynep Özdemir、Arzu Karakurt、Serkan Levent

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132077

  日期：2022.3

  show geometric isomerism because they have carbon-nitrogen double bonds. Therefore, we have also aimed to evaluate their E/Z isomer ratios in this study. While the synthesized pyrazole derivative compounds were mostly obtained in Z isomer in both synthesis methods, it was observed that some of the title compounds were almost completely obtained as E isomers when the conventional synthesis method was used

  本研究采用常规方法和微波辐射法合成了12种肟衍生物。目的是比较常规方法和微波方法的有效性。两种方法都测定了它们的产率，当使用微波方法时产率增加。含有肟的化合物由于具有碳氮双键而表现出几何异构现象。因此，我们还旨在在本研究中评估它们的E / Z异构体比率。虽然在两种合成方法中合成的吡唑衍生物化合物大多以Z异构体形式获得，但观察到一些标题化合物几乎完全以E形式获得采用常规合成方法合成咪唑衍生物时的异构体。合成化合物的结构经IR、1 H- NMR、13 C- NMR和HRMS谱确证。此外，在本研究中，12 种肟衍生物的E/Z异构体的 HOMO-LUMO 能量和热力学性质使用 6-31 * G 基组和密度泛函理论 (DFT) 计算使用 B3LYP 方法进行了三种不同的计算。环境（水、乙醇、真空）。此外，还有化学硬度（η）、化学势（μ）、亲电指数（ω）、化学柔软度（σ ）等几何参数) 是根据计算的 HOMO-LUMO