<5-<4-(2-phenylbenzoylamino)benzoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl>acetic acid | 159589-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <5-<4-(2-phenylbenzoylamino)benzoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl>acetic acid
• 英文别名: 2-[5-[4-[(2-phenylbenzoyl)amino]benzoyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-1-yl]acetic acid
• CAS: 159589-37-4
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₄
• 分子量: 505.573
• InChiKey: CTNHQDKQZOVIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基高哌嗪 、 <5-<4-(2-phenylbenzoylamino)benzoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl>acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Biphenyl-2-carboxylic acid (4-{5-[2-(4-methyl-[1,4]diazepan-1-yl)-2-oxo-ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepine-1-carbonyl}-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b][1,4]二氮杂卓 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 <5-<4-(2-phenylbenzoylamino)benzoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566

文献信息

• Nonpeptide Arginine Vasopressin Antagonists for Both V1A and V2 Receptors: Synthesis and Pharmacological Properties of 2-Phenyl-4'-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carbonyl)benzanilide Derivatives.
  作者：Akira MATSUHISA、Hiroyuki KOSHIO、Kenichiro SAKAMOTO、Nobuaki TANIGUCHI、Takeyuki YATSU、Akihiro TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1566

  日期：——

  A series of compounds structurally related to 2-phenyl-4'-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carbonyl) benzanilide was synthesized and demonstrated to have arginine vasopressin (AVP) antagonist activity for both V1A and V2 receptors. The introduction of a hydrophilic substituent group into the 5-position of the benzodiazepine ring resulted in an increase in oral availability. Especially, the

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。