isocaproylglycine | 98552-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isocaproylglycine
• 英文别名: 2-(4-methylpentanamido)acetic acid；5-methylvaleryl-Gly-OH；2-(4-methylpentanoylamino)acetic acid
• CAS: 98552-90-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11169973
• 分子量: 173.212
• InChiKey: BQIHXZIDVMRVRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  378.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocaproylglycine 在 selenium(IV) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.58h， 生成 (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-(3-methylbutanoyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟替米德类似物合成中2-酰基-5-芳基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮的扩环重排

  摘要：

  流感病毒的RNA依赖性转录酶是有吸引力的抗病毒靶标，目前尚无任何商品化药物解决。Flutimide是一种真菌代谢产物，包含不寻常的2，6-二酮哌嗪核心，已被证明可抑制流感病毒转录酶的核酸内切酶活性。在本文中，我们基于2-酰基-5-芳基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮的重排以及合成和抗流感评估，提出了一种新颖的2,6-二酮哌嗪合成方法一系列新颖的氟啶胺类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.013
• 作为产物：
  描述：

  methyl isocaproylglycinate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.4 g的产率得到isocaproylglycine
  参考文献：
  名称：

  取代的马尿酸盐和马尿酸盐类似物作为肽基甘氨酸α-羟基化单加氧酶（PHM）的底物和抑制剂。

  摘要：

  肽基α-羟基化单加氧酶（PHM）在体内对哺乳动物和昆虫中α-酰胺化肽激素的生物合成起作用。PHM是开发抑制剂的潜在目标，这些抑制剂可作为治疗人类疾病的药物和作为控制害虫的杀虫剂。我们在这里表明，PHM底物马尿酸（C（6）H（5）-CO-NH-CH（2）-COOH）的相对简单的基态类似物抑制K（i）值低至0.5microM的酶。硫原子取代入马尿酸类似物可增加PHM对抑制剂的亲和力。用S-（硫代乙酰基）硫代乙醇酸部分-CS-S-CH（2）-COOH取代乙酰基甘氨酸部分-CO-NH-CH（2）-COOH，可得到具有最高PHM亲和力的化合物。S-（2-苯基硫代乙酰基）硫代乙醇酸和S-（4-乙基硫代苯甲酰基）硫代乙醇酸均以超过各自K（i）值100倍的浓度抑制培养的人前列腺癌细胞的增殖。哺乳动物PHM和昆虫PHM之间的K（i）值比较表明，效力方面存在差异，这表明可以开发出对人类毒性有限的基于PHM的杀虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.013

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Examination of a Structural Model of Peptidomimicry by Cyclic Acyldepsipeptide Antibiotics in Their Interaction with the ClpP Peptidase
  作者：Daniel W. Carney、Karl R. Schmitz、Anthony C. Scruse、Robert T. Sauer、Jason K. Sello

  DOI：10.1002/cbic.201500234

  日期：2015.9.7

  Antibiotic mimics a partner of a protein–protein interaction: The ADEPs' exocyclic N‐acylphenylalanine is thought to mimic a tripeptide motif of chaperones that mediates their binding to ClpP. We found that ADEP analogues having acyl chains with methyl branching, like particular residues of the tripeptide motif, are superior ClpP activators and antibacterials.

  抗生素模仿蛋白质-蛋白质相互作用的伙伴： ADEP 的环外 N-酰基苯丙氨酸被认为模仿分子伴侣的三肽基序，介导其与 ClpP 的结合。我们发现，具有带甲基支链的酰基链的 ADEP 类似物（如三肽基序的特定残基）是优异的 ClpP 激活剂和抗菌剂。
• [EN] BIO-RELATED SUBSTANCE MODIFIED BY MULTIFUNCTIONALIZED POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE<br/>[FR] SUBSTANCE D'ORIGINE BIOLOGIQUE MODIFIÉE PAR UN DÉRIVÉ DU POLYÉTHYLÈNEGLYCOL MULTIFONCTIONNALISÉ<br/>[ZH] 一种多官能化聚乙二醇衍生物修饰的生物相关物质
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2016050208A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  本发明公开一种多官能化聚乙二醇衍生物（式1）修饰的生物相关物质。其具有H型结构，包括一个线性主轴LPEG及四个PEG分支链，n1、n2、n3、n4分别为分支链的聚合度；U1、U2为连接LPEG和两个PEG分支链的三价支化基团；F1、F2含有功能性基团或其被保护形式R01，且R01的个数为1个或多个。分子中任一个连接基或其与相邻杂原子基团形成的连接基可稳定存在或可降解；分子中任一个PEG链段各自独立地为多分散性或单分散性。1个H型分子可修饰多种或多个生物相关物质，修饰产物支化结构灵活，具有高载药量、可优化的药代动力学和组织分布情况，还可携带2种不同功能的生物相关物质，产生荧光性质或靶向功能。
• [EN] MULTIFUNCTIONALIZED POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE POLYÉTHYLÈNE GLYCOL MULTIFONCTIONNALISÉ ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种多官能化聚乙二醇衍生物及其制备方法
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2016050210A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  本发明公开一种多官能化聚乙二醇衍生物及其制备方法。其具有H型结构，如式(1)所示，其中包括一个线性主轴LPEG及四个PEG分支链，n1、n2、n3、n4分别为分支链的聚合度；U1、U2为连接主轴LPEG和两个PEG分支链的三价支化基团；F1、F2含有功能性基团或其被保护形式R01，且可不含或含有支化基团G，相应地，R01的个数为1个或多个；F1、F2相同或不同；分子中任一个连接基或其与相邻杂原子基团形成的连接基可稳定存在或可发生降解；分子中任一个PEG链段各自独立地为多分散性或单分散性。该官能化聚乙二醇在支化结构、分支臂的长度等方面灵活多样、各种参数和性能指标可调易控，应用广泛。
• EPITOPE REDUCTION THERAPY
  申请人：Crispin Matthew David Max

  公开号：US20100022620A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides the use of an inhibitor of glycolipid biosynthesis in the manufacture of a medicament for the treatment of a glycolipid-mediated autoimmune disease.