2-(3-butynyl)-3,4-hexadien-1-ol | 491862-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-butynyl)-3,4-hexadien-1-ol
• 英文别名: 2-(But-3-YN-1-YL)hexa-3,4-dien-1-OL
• CAS: 491862-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KDLAFFUBQNMBIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butynyl)-3,4-hexadien-1-ol 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-methyl-N-[(4-methylidene-3-vinylcyclohex-2-enyl)methyl]-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  连续的Rh（I）催化的Alder-ene / Diels–Alder / Diels–Alder反应顺序可快速进入多环化合物

  摘要：

  描述了在单个化学操作中使用连续的过渡金属催化的碳-碳键形成反应将无环烯丙炔转化为多环化合物的过程。烯丙炔与Rh（I）催化剂的反应通过正式的Alder-ene反应提供了共轭三烯。然后，三烯参与Rh（I）催化的分子内[4 + 2]环加成反应，生成新的共轭二烯。将外部亲二烯体加到该二烯中，然后使其进行第二个[4 + 2]环加成反应以提供复杂的多环系统。该反应序列证明了烯丙炔和交叉共轭三烯的合成潜力，并强调了分子复杂性的迅速增加，这可能是由一锅顺序过渡金属催化的碳-碳键形成反应引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.141
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Hexadienoic acid, 2-(3-butynyl)-, tris(1-methylethyl)silyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(3-butynyl)-3,4-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于交叉共轭三烯的快速立体选择性组装的铑（I）催化的甲醛醛烯反应

  摘要：

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。

  DOI：

  10.1021/ja027588p