2-(3-butynyl)-3,4-hexadien-1-ol | 491862-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-butynyl)-3,4-hexadien-1-ol
• 英文别名: 2-(But-3-YN-1-YL)hexa-3,4-dien-1-OL
• CAS: 491862-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KDLAFFUBQNMBIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butynyl)-3,4-hexadien-1-ol 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-methyl-N-[(4-methylidene-3-vinylcyclohex-2-enyl)methyl]-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  连续的Rh（I）催化的Alder-ene / Diels–Alder / Diels–Alder反应顺序可快速进入多环化合物

  摘要：

  描述了在单个化学操作中使用连续的过渡金属催化的碳-碳键形成反应将无环烯丙炔转化为多环化合物的过程。烯丙炔与Rh（I）催化剂的反应通过正式的Alder-ene反应提供了共轭三烯。然后，三烯参与Rh（I）催化的分子内[4 + 2]环加成反应，生成新的共轭二烯。将外部亲二烯体加到该二烯中，然后使其进行第二个[4 + 2]环加成反应以提供复杂的多环系统。该反应序列证明了烯丙炔和交叉共轭三烯的合成潜力，并强调了分子复杂性的迅速增加，这可能是由一锅顺序过渡金属催化的碳-碳键形成反应引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.141
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Hexadienoic acid, 2-(3-butynyl)-, tris(1-methylethyl)silyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(3-butynyl)-3,4-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于交叉共轭三烯的快速立体选择性组装的铑（I）催化的甲醛醛烯反应

  摘要：

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。

  DOI：

  10.1021/ja027588p

文献信息

• Consecutive Rh(I)-catalyzed Alder-ene/Diels–Alder/Diels–Alder reaction sequence affording rapid entry to polycyclic compounds
  作者：Kay M. Brummond、Lingfeng You

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.141

  日期：2005.6

  Reaction of an allenyne with a Rh(I) catalyst affords a cross-conjugated triene via a formal Alder-ene reaction. The triene then participates in a Rh(I)-catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition reaction to generate a new conjugated diene. An external dienophile is added to this diene which then undergoes a second [4+2] cycloaddition reaction to afford a complex polycyclic ring system. This reaction

  描述了在单个化学操作中使用连续的过渡金属催化的碳-碳键形成反应将无环烯丙炔转化为多环化合物的过程。烯丙炔与Rh（I）催化剂的反应通过正式的Alder-ene反应提供了共轭三烯。然后，三烯参与Rh（I）催化的分子内[4 + 2]环加成反应，生成新的共轭二烯。将外部亲二烯体加到该二烯中，然后使其进行第二个[4 + 2]环加成反应以提供复杂的多环系统。该反应序列证明了烯丙炔和交叉共轭三烯的合成潜力，并强调了分子复杂性的迅速增加，这可能是由一锅顺序过渡金属催化的碳-碳键形成反应引起的。
• A Rhodium(I)-Catalyzed Formal Allenic Alder Ene Reaction for the Rapid and Stereoselective Assembly of Cross-Conjugated Trienes
  作者：Kay M. Brummond、Hongfeng Chen、Peter Sill、Lingfeng You

  DOI：10.1021/ja027588p

  日期：2002.12.1

  A rhodium(I)-catalyzed allenic Alder ene reaction to prepare cross-conjugated trienes has been discovered. The scope and limitations are currently being investigated, and the results obtained to date are reported on. This method shows enticing functional group compatibility by tolerating terminal and internal alkynes, hydroxyl, sulfonamide, ether, and diester groups. Progress has been made to increase

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。