2-乙酰基-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 | 343950-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2-(1-Hydroxyethylidene)-6,6-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Acetyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 343950-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZHQNDVVHCTXRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到1-acetyl-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nonenolizing 2-Acylcyclohex-2-enones

  摘要：

  Cyclohexanones 2b and 2c represent the first examples of nonenolizing 2-acylcyclohex-2-enones. as they bear H-atoms neither at C(4) or C(6) of the enone ring. nor at the C-atom vicinal to the exocyclic carbonyl group. While the CF3CO group in 2b (and the Ac group in 2a) are coplanar to the enone double bonds, the pivaloyl group in 2c, for steric reasons, is out of plane. Compounds 2 exhibit a pronounced sluggishness in both thermal and light-induced bimolecular reactions.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3818::aid-hlca3818>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 苯基氯化硒 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-乙酰基-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition reactions of 2-acylcyclohex-2-enones

  摘要：

  新合成的 2-酰基环己-2-烯酮 1 可选择性地与 2-甲基丁-1-烯-3-炔的 C-C 三键发生光环加成反应，生成二酰基环丁烯衍生物 4 和 5，并与 2,3-二甲基丁-2-烯发生整体 [4+2]- 光环加成反应，生成苯并吡喃酮 7。

  DOI：

  10.1039/b009692j

文献信息

• Synthesis of Nonenolizing 2-Acylcyclohex-2-enones
  作者：Leticia Oliveira-Ferrer、Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3818::aid-hlca3818>3.0.co;2-r

  日期：2001.12.19

  Cyclohexanones 2b and 2c represent the first examples of nonenolizing 2-acylcyclohex-2-enones. as they bear H-atoms neither at C(4) or C(6) of the enone ring. nor at the C-atom vicinal to the exocyclic carbonyl group. While the CF3CO group in 2b (and the Ac group in 2a) are coplanar to the enone double bonds, the pivaloyl group in 2c, for steric reasons, is out of plane. Compounds 2 exhibit a pronounced sluggishness in both thermal and light-induced bimolecular reactions.
• Photocycloaddition reactions of 2-acylcyclohex-2-enones
  作者：Leticia Oliveira Ferrer、Paul Margaretha

  DOI：10.1039/b009692j

  日期：——

  The newly synthesized 2-acylcyclohex-2-enones 1 photocycloadd selectively to the C–C triple bond of 2-methylbut-1-en-3-yne giving diacylcyclobutene derivatives 4 and 5, and they react with 2,3-dimethylbut-2-ene in an overall [4+2]-photocycloaddition to afford benzopyranones 7.

  新合成的 2-酰基环己-2-烯酮 1 可选择性地与 2-甲基丁-1-烯-3-炔的 C-C 三键发生光环加成反应，生成二酰基环丁烯衍生物 4 和 5，并与 2,3-二甲基丁-2-烯发生整体 [4+2]- 光环加成反应，生成苯并吡喃酮 7。