2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfonylmethyl)-exTTF | 1280638-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfonylmethyl)-exTTF
• 英文别名: 5-[[9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-2-yl]methylsulfonyl]-1-phenyltetrazole；5-[[9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-2-yl]methylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 1280638-24-5
• 化学式: C₂₈H₁₈N₄O₂S₅
• 分子量: 602.807
• InChiKey: IYVUMEJVEDAMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfonylmethyl)-exTTF 、 苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到2-(styryl)-exTTF
  参考文献：
  名称：

  全共轭TTF–π–TCAQ系统：合成，结构和电子性质

  摘要：

  第一个完全共轭的四硫富瓦烯-四氰基-对-喹二甲烷（（TTF）-TCNQ）型系统的合成是通过Julia-Kocienski烯烃化反应进行的。特别是四氰基蒽醌二甲烷（TCAQ）甲酰基衍生物和两个新的磺酰基甲基-exTTF（exTTF = 2- [9-（9，（1,3-二硫醇-2-亚烷基））蒽-10（9 H）-亚烷基] -1,3-已被链接为二硫醇（准备作为新的构建基块）。各种实验条件表明，使用六甲基二硅氮烷钠（NaHMDS）作为THF中的碱可提供E具有优异的立体选择性的烯烃。在B3LYP / 6-31G **水平上的理论计算表明，高度扭曲的exTTF和TCAQ在它们之间形成了几乎平面的二苯乙烯单元。尽管计算预测了供体和受体之间可观的电子通讯，但循环伏安法研究并未证实这种作用。只是在光物理测定中，电子通信才以电荷转移（CT）吸收和发射的形式出现。一旦被光激发（即局部激发态或激发的电荷转移态），亚皮秒

  DOI：

  10.1002/chem.201002674
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfonylmethyl)-exTTF
  参考文献：
  名称：

  全共轭TTF–π–TCAQ系统：合成，结构和电子性质

  摘要：

  第一个完全共轭的四硫富瓦烯-四氰基-对-喹二甲烷（（TTF）-TCNQ）型系统的合成是通过Julia-Kocienski烯烃化反应进行的。特别是四氰基蒽醌二甲烷（TCAQ）甲酰基衍生物和两个新的磺酰基甲基-exTTF（exTTF = 2- [9-（9，（1,3-二硫醇-2-亚烷基））蒽-10（9 H）-亚烷基] -1,3-已被链接为二硫醇（准备作为新的构建基块）。各种实验条件表明，使用六甲基二硅氮烷钠（NaHMDS）作为THF中的碱可提供E具有优异的立体选择性的烯烃。在B3LYP / 6-31G **水平上的理论计算表明，高度扭曲的exTTF和TCAQ在它们之间形成了几乎平面的二苯乙烯单元。尽管计算预测了供体和受体之间可观的电子通讯，但循环伏安法研究并未证实这种作用。只是在光物理测定中，电子通信才以电荷转移（CT）吸收和发射的形式出现。一旦被光激发（即局部激发态或激发的电荷转移态），亚皮秒

  DOI：

  10.1002/chem.201002674

文献信息

• A Fully Conjugated TTF-π-TCAQ System: Synthesis, Structure, and Electronic Properties
  作者：José Santos、Beatriz M. Illescas、Nazario Martín、Javier Adrio、Juan C. Carretero、Rafael Viruela、Enrique Ortí、Fabian Spänig、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/chem.201002674

  日期：2011.3.1

  sulfonylmethyl‐exTTFs (exTTF=2‐[9‐(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)anthracen‐10(9H)‐ylidene]‐1,3‐dithiole)—prepared as new building blocks—were linked. A variety of experimental conditions reveal that the use of sodium hexamethyldisilazane (NaHMDS) as base in THF afforded the E olefins with excellent stereoselectivity. Theoretical calculations at the B3LYP/6‐31G** level point to highly distorted exTTF and TCAQ that

  第一个完全共轭的四硫富瓦烯-四氰基-对-喹二甲烷（（TTF）-TCNQ）型系统的合成是通过Julia-Kocienski烯烃化反应进行的。特别是四氰基蒽醌二甲烷（TCAQ）甲酰基衍生物和两个新的磺酰基甲基-exTTF（exTTF = 2- [9-（9，（1,3-二硫醇-2-亚烷基））蒽-10（9 H）-亚烷基] -1,3-已被链接为二硫醇（准备作为新的构建基块）。各种实验条件表明，使用六甲基二硅氮烷钠（NaHMDS）作为THF中的碱可提供E具有优异的立体选择性的烯烃。在B3LYP / 6-31G **水平上的理论计算表明，高度扭曲的exTTF和TCAQ在它们之间形成了几乎平面的二苯乙烯单元。尽管计算预测了供体和受体之间可观的电子通讯，但循环伏安法研究并未证实这种作用。只是在光物理测定中，电子通信才以电荷转移（CT）吸收和发射的形式出现。一旦被光激发（即局部激发态或激发的电荷转移态），亚皮秒