2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfenylmethyl)anthraquinone | 141717-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfenylmethyl)anthraquinone
• 英文别名: 2-{[(1-Phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}anthracene-9,10-dione；2-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 141717-63-7
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 398.445
• InChiKey: IKRYFYYQYVUJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfenylmethyl)anthraquinone 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfonylmethyl)-exTTF
  参考文献：
  名称：

  全共轭TTF–π–TCAQ系统：合成，结构和电子性质

  摘要：

  第一个完全共轭的四硫富瓦烯-四氰基-对-喹二甲烷（（TTF）-TCNQ）型系统的合成是通过Julia-Kocienski烯烃化反应进行的。特别是四氰基蒽醌二甲烷（TCAQ）甲酰基衍生物和两个新的磺酰基甲基-exTTF（exTTF = 2- [9-（9，（1,3-二硫醇-2-亚烷基））蒽-10（9 H）-亚烷基] -1,3-已被链接为二硫醇（准备作为新的构建基块）。各种实验条件表明，使用六甲基二硅氮烷钠（NaHMDS）作为THF中的碱可提供E具有优异的立体选择性的烯烃。在B3LYP / 6-31G **水平上的理论计算表明，高度扭曲的exTTF和TCAQ在它们之间形成了几乎平面的二苯乙烯单元。尽管计算预测了供体和受体之间可观的电子通讯，但循环伏安法研究并未证实这种作用。只是在光物理测定中，电子通信才以电荷转移（CT）吸收和发射的形式出现。一旦被光激发（即局部激发态或激发的电荷转移态），亚皮秒

  DOI：

  10.1002/chem.201002674
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfenylmethyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  全共轭TTF–π–TCAQ系统：合成，结构和电子性质

  摘要：

  第一个完全共轭的四硫富瓦烯-四氰基-对-喹二甲烷（（TTF）-TCNQ）型系统的合成是通过Julia-Kocienski烯烃化反应进行的。特别是四氰基蒽醌二甲烷（TCAQ）甲酰基衍生物和两个新的磺酰基甲基-exTTF（exTTF = 2- [9-（9，（1,3-二硫醇-2-亚烷基））蒽-10（9 H）-亚烷基] -1,3-已被链接为二硫醇（准备作为新的构建基块）。各种实验条件表明，使用六甲基二硅氮烷钠（NaHMDS）作为THF中的碱可提供E具有优异的立体选择性的烯烃。在B3LYP / 6-31G **水平上的理论计算表明，高度扭曲的exTTF和TCAQ在它们之间形成了几乎平面的二苯乙烯单元。尽管计算预测了供体和受体之间可观的电子通讯，但循环伏安法研究并未证实这种作用。只是在光物理测定中，电子通信才以电荷转移（CT）吸收和发射的形式出现。一旦被光激发（即局部激发态或激发的电荷转移态），亚皮秒

  DOI：

  10.1002/chem.201002674

文献信息

• A Fully Conjugated TTF-π-TCAQ System: Synthesis, Structure, and Electronic Properties
  作者：José Santos、Beatriz M. Illescas、Nazario Martín、Javier Adrio、Juan C. Carretero、Rafael Viruela、Enrique Ortí、Fabian Spänig、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/chem.201002674

  日期：2011.3.1

  sulfonylmethyl‐exTTFs (exTTF=2‐[9‐(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)anthracen‐10(9H)‐ylidene]‐1,3‐dithiole)—prepared as new building blocks—were linked. A variety of experimental conditions reveal that the use of sodium hexamethyldisilazane (NaHMDS) as base in THF afforded the E olefins with excellent stereoselectivity. Theoretical calculations at the B3LYP/6‐31G** level point to highly distorted exTTF and TCAQ that

  第一个完全共轭的四硫富瓦烯-四氰基-对-喹二甲烷（（TTF）-TCNQ）型系统的合成是通过Julia-Kocienski烯烃化反应进行的。特别是四氰基蒽醌二甲烷（TCAQ）甲酰基衍生物和两个新的磺酰基甲基-exTTF（exTTF = 2- [9-（9，（1,3-二硫醇-2-亚烷基））蒽-10（9 H）-亚烷基] -1,3-已被链接为二硫醇（准备作为新的构建基块）。各种实验条件表明，使用六甲基二硅氮烷钠（NaHMDS）作为THF中的碱可提供E具有优异的立体选择性的烯烃。在B3LYP / 6-31G **水平上的理论计算表明，高度扭曲的exTTF和TCAQ在它们之间形成了几乎平面的二苯乙烯单元。尽管计算预测了供体和受体之间可观的电子通讯，但循环伏安法研究并未证实这种作用。只是在光物理测定中，电子通信才以电荷转移（CT）吸收和发射的形式出现。一旦被光激发（即局部激发态或激发的电荷转移态），亚皮秒