E-3-ethyl-2-heptenoic acid | 38972-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-3-ethyl-2-heptenoic acid
• 英文别名: 3-Ethyl-hepten-2-carbonsaeure, E；(E)-3-Aethyl-2-heptensaeure；(E)-3-ethyl-hept-2-enoic acid；(E)-3-ethylhept-2-enoic acid
• CAS: 38972-67-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QCRHZXIWQNRGFW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-ethyl-2-heptenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-ethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸合成酶的底物特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00774a045
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 E-3-ethyl-2-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  β,β-二取代 α,β-不饱和酰胺的去质子化 - 机理和立体化学结果

  摘要：

  详细研究了二烷基酰胺锂诱导 β,β-二取代 α,β-不饱和酰胺去质子化。γ-Z 碳原子上取代基的优先 γ-Z-去质子化和立体化学结果在循环八元过渡态方面被合理化，这得到了 DFT 计算的支持。亚环己基甲酰胺的类似去质子化揭示了对八元环状过渡态的偏好与环上现有取代基的影响和扭船过渡态的干预之间的微妙平衡。 关键词：二烯醇，酰胺，去质子化机制，过渡状态、烯醇化、区域选择性、立体选择性。

  DOI：

  10.1139/v06-112

文献信息

• Organocuivreux vinyliques
  作者：J.F. Normant、G. Cahiez、C. Chuit、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81328-5

  日期：1974.9

  and almost quantitatively to the corresponding β,β-disubstituted α-ethylenic acids by carbonation. The influence of solvants and ligands in this insertion is discussed. Various functional groups are derived from these acids.

  通过碳化将乙烯基铜化合物立体定向地和几乎定量地转化为相应的β，β-二取代的α-乙烯酸。讨论了溶剂和配体在此插入过程中的影响。各种官能团衍生自这些酸。
• Stereospecific Syntheses of Alkenyllithium Reagents from Alkenyl Iodides
  作者：G. CAHIEZ、D. BERNARD、J. F. NORMANT

  DOI：10.1055/s-1976-25384

  日期：——
• US3932285A
  申请人：——

  公开号：US3932285A

  公开（公告）日：1976-01-13
• Substrate specificity of farnesyl pyrophosphate synthetase
  作者：Tokuzo Nishino、Kyozo Ogura、Shuichi Seto

  DOI：10.1021/ja00774a045

  日期：1972.9
• Deprotonation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated amides - Mechanism and stereochemical consequences
  作者：James R Green、Marek Majewski、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v06-112

  日期：2006.10.1

  detailed study of the lithium dialkylamide induced deprotonation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated amides is presented. The preferential γ-Z-deprotonation and stereochemical outcome of substituents on the γ-Z carbon atom are rationalized in terms of a cyclic eight-membered transition state, which is supported by DFT calculations. Analogous deprotonations on cyclohexylidenecarboxamides reveal a delicate

  详细研究了二烷基酰胺锂诱导 β,β-二取代 α,β-不饱和酰胺去质子化。γ-Z 碳原子上取代基的优先 γ-Z-去质子化和立体化学结果在循环八元过渡态方面被合理化，这得到了 DFT 计算的支持。亚环己基甲酰胺的类似去质子化揭示了对八元环状过渡态的偏好与环上现有取代基的影响和扭船过渡态的干预之间的微妙平衡。 关键词：二烯醇，酰胺，去质子化机制，过渡状态、烯醇化、区域选择性、立体选择性。