benzyl ((3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl)carbamate | 1448794-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3R,4R,5R)-5-ethenyl-4-hydroxyoxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1448794-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: YJUBHVLEJUHFDA-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 ent-jaspine B
  参考文献：
  名称：

  Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine

  摘要：

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40797g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-((5R,6R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-6-vinyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)aziridine-1-carboxylate 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到benzyl ((3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine

  摘要：

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40797g

文献信息

• Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine
  作者：Chen-Wei Lin、Sin-Wei Liu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c3ob40797g

  日期：——

  The formation of tetrahydrofurans from 2-hydroxyalkyl-oxirane or aziridine is reported. The 5-endo-tet cyclization/ring opening of aziridine proceeded smoothly to give tetrahydrofurans (THFs) under mild conditions. In contrast, the corresponding process of oxirane was unsuccessful and a sequence of SN2 substitution/cyclization was required to form THFs. The application of the process to prepare ent-(−)-pachastrissamine is described.

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。