3-chloro-2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine | 460986-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 3-Chloro-2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 460986-39-4
• 化学式: C₁₂H₅Cl₂F₄N
• 分子量: 310.078
• InChiKey: FEPUBITXYKAJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物的设计，合成及除草活性

  摘要：

  以2-苯基吡啶为先导化合物，通过中间衍生化方法设计合成了一系列新颖的取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物，以期获得控制杂草的新化合物。在温室试验的除草活性测定表明几种化合物（II6，II7，II8，II9，II10，II11，III 2，III 3，III4，并III5）能有效地控制绒毛叶，青年和老年，稗草，狗尾草活性物质含量为37.5克/公顷。特别是II6的活动，事实证明，在相同浓度下，II7，III2和III4大致相当于苯氟苯那西，并且优于95％的磺基三酮。表明，在现场试验中的除草活性试验的结果II7以60g / ha的活性物质可以在1440得到为苯达松相同的效果克/公顷至控制鸭跖草和茄科活性物质，同时II7比乙氧氟草醚，以控制箭头显示出更好的活性和米饭的安全性。目前的工作表明，II7可能是潜在除草剂的新型候选化合物。

  DOI：

  10.1021/jf504018z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 、 4-氯-2-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-chloro-2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物的设计，合成及除草活性

  摘要：

  以2-苯基吡啶为先导化合物，通过中间衍生化方法设计合成了一系列新颖的取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物，以期获得控制杂草的新化合物。在温室试验的除草活性测定表明几种化合物（II6，II7，II8，II9，II10，II11，III 2，III 3，III4，并III5）能有效地控制绒毛叶，青年和老年，稗草，狗尾草活性物质含量为37.5克/公顷。特别是II6的活动，事实证明，在相同浓度下，II7，III2和III4大致相当于苯氟苯那西，并且优于95％的磺基三酮。表明，在现场试验中的除草活性试验的结果II7以60g / ha的活性物质可以在1440得到为苯达松相同的效果克/公顷至控制鸭跖草和茄科活性物质，同时II7比乙氧氟草醚，以控制箭头显示出更好的活性和米饭的安全性。目前的工作表明，II7可能是潜在除草剂的新型候选化合物。

  DOI：

  10.1021/jf504018z

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of Phenylpyridines – A New Lead
  作者：Peter Schäfer、Gerhard Hamprecht、Michael Puhl、Karl-Otto Westphalen、Cyrill Zagar

  DOI：10.2533/000942903777678650

  日期：——

  Novel phenylpyridines were synthesized based on molecular modeling oriented design by superposition of herbicidal phenyl-uracils, -indazoles, and diphenylethers. Their preparation follows Suzuki-type coupling conditions of reactive 2-chloro-pyridines with appropriate 2,5-substituted 4-chloro-phenyl boronic acids. Depending on the nature of substituents in the pyridine, and in particular the phenyl group, a large number of derivatives are readily accessible. Besides open-chain phenylpyridines also anellated compounds, such as pyridine-substituted 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one or 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, were prepared. Phenylpyridines act by inhibition of protoporphyrinogen-IX-oxidase. Their synthesis will be described in conjunction with structure–activity relationships. Phenylpyridines are highly active against many important broadleaf and grass weed species under pre- and – in particular – post-emergent conditions.

  基于分子建模定向设计，合成了新型苯基吡啶化合物，通过将除草剂苯基尿嘧啶、吲唑和二苯醚进行叠加。它们的制备遵循了将反应性2-氯吡啶与适当的2,5-取代的4-氯苯硼酸进行铜促进的Suzuki偶联条件。根据吡啶中取代基的性质，尤其是苯基，可以轻松获得大量衍生物。除了开链苯基吡啶，还制备了环化化合物，如吡啶取代的2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮或3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮。苯基吡啶通过抑制原卟啉原体IX氧化酶起作用。它们的合成将与结构活性关系一起描述。苯基吡啶在前期和后期条件下对许多重要的阔叶和禾本科杂草物种具有很高的活性。
• 取代3-(吡啶-2-基)苯氨基衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117263852A

  公开（公告）日：2023-12-22

  本发明提供了取代3‑(吡啶‑2‑基)苯氨基衍生物，属于化工和农药技术领域，所述取代3‑(吡啶‑2‑基)苯氨基衍生物的结构式如式(I)所示，式(I)中，R选自碳原子数为2‑4的酰基、碳原子数为2‑8的酰胺和碳原子数为2‑7的硫代酰胺。取代3‑(吡啶‑2‑基)苯氨基衍生物具有优秀的除草活性和良好的作物安全性，同时也克服了百草枯类除草剂高毒和选择性差的难题。本发明还提供了取代3‑(吡啶‑2‑基)苯氨基衍生物的制备方法及应用。
• 一种吡啶基-苯并噻唑衍生物及其应用和除草剂
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117088866A

  公开（公告）日：2023-11-21

  本发明提供了一种吡啶基‑苯并噻唑衍生物及其应用和除草剂，涉及化合物制备技术领域。吡啶基‑苯并噻唑衍生物的结构通式如式(I)所示，其中，R为氢、C1‑C6烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6链炔基、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、卤代C2‑C6链烯基和C2‑C10的酯基中的任一种；X为氢或卤素；Y为氢、甲基或卤素；W为硫、氧或砜。本发明所提供的吡啶基‑苯并噻唑衍生物对黑麦草、稗草、马唐、苘麻、反枝苋和苜蓿等杂草具有良好的除草效果。
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of Novel Substituted 3-(Pyridin-2-yl)benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Yong Xie、Hui-Wei Chi、Ai-Ying Guan、Chang-Ling Liu、Hong-Juan Ma、Dong-Liang Cui

  DOI：10.1021/jf504018z

  日期：2014.12.31

  A series of novel substituted 3-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized using 2-phenylpridines as the lead compound by intermediate derivatization methods in an attempt to obtain novel compound candidates for weed control. The herbicidal activity assay in glasshouse tests showed several compounds (II6, II7, II8, II9, II10, II11, III2, III3, III4, and III5) could efficiently

  以2-苯基吡啶为先导化合物，通过中间衍生化方法设计合成了一系列新颖的取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物，以期获得控制杂草的新化合物。在温室试验的除草活性测定表明几种化合物（II6，II7，II8，II9，II10，II11，III 2，III 3，III4，并III5）能有效地控制绒毛叶，青年和老年，稗草，狗尾草活性物质含量为37.5克/公顷。特别是II6的活动，事实证明，在相同浓度下，II7，III2和III4大致相当于苯氟苯那西，并且优于95％的磺基三酮。表明，在现场试验中的除草活性试验的结果II7以60g / ha的活性物质可以在1440得到为苯达松相同的效果克/公顷至控制鸭跖草和茄科活性物质，同时II7比乙氧氟草醚，以控制箭头显示出更好的活性和米饭的安全性。目前的工作表明，II7可能是潜在除草剂的新型候选化合物。
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of Substituted 3-(Pyridin-2-yl)Phenylamino Derivatives
  作者：Zhongyin Chen、Hui Cai、Xiao Zhang、Meng Zhang、Ge-Fei Hao、Zhichao Jin、Shichao Ren、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06144

  日期：2024.2.7

  inhibitors with robust herbicidal activity and crop safety, three types of substituted 3-(pyridin-2-yl)phenylamino derivatives bearing amide, urea, or thiourea as side chain were designed via structure splicing strategy. Postemergence herbicidal activity assessment of 33 newly prepared compounds revealed that many of our compounds such as 6a, 7b, and 8d exhibited superior herbicidal activities against broadleaf

  为了发现具有强大除草活性和作物安全性的原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂，通过结构剪接策略设计了三种带有酰胺、脲或硫脲作为侧链的取代3-（吡啶-2-基）苯氨基衍生物。对 33 种新制备的化合物的芽后除草活性评估表明，我们的许多化合物（例如6a 、 7b和8d ）对阔叶和单子叶杂草的除草活性优于商业三氟羧草醚。特别是，化合物8d在37.5-150 g ai/ha的剂量范围内表现出优异的除草活性和高作物安全性。 PPO 抑制研究支持我们的化合物是典型的 PPO 抑制剂。分子对接研究表明，化合物8d通过多种相互作用模型（例如π-π堆积和氢键）与烟草PPO（ Nt PPO）提供有效的相互作用。还进行了分子动力学（MD）模拟研究和降解研究，以深入了解抑制机制。我们的研究表明化合物8d可能是开发新型除草剂的候选分子。