2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲 | 6839-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲
• 英文名称: 2-acetylpyridine thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；Hydrazinecarbothioamide, 2-(1-(2-pyridinyl)ethylidene)-；(1-pyridin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 6839-90-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00176378
• 分子量: 194.26
• InChiKey: RIFVPOHZBSIFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-(2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 氨基硫脲 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O- 和 N,S- 缩醛的合成、氧化和脱氢。第 1 部分。 N,S-缩醛的转化：3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines

  摘要：

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。

  DOI：

  10.3987/com-04-10137

文献信息

• 以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合 物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110698512B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于甲醇，再2‑乙酰基吡啶，滴加醋酸，混合均匀；于65℃回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出；过滤，无水乙醇洗涤，得到配体；取配体溶于甲醇，65℃回流反应，加入SnCl2常温搅拌反应，反应后过滤，将滤液平均分成三份，滤液中分别按1:1的体积比补加甲醇和乙醇，室温挥发，得到锡配合物。本发明进一步对合成的锡配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列锡配合物比其配体对其体外活性普遍较好，特别是对人宫颈癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用很低，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• Synthesis of 2-acetylpyridine-<i>N</i>-substituted thiosemicarbazonates of copper(<scp>ii</scp>) with high antimicrobial activity against methicillin resistant <i>S. aureus</i>, <i>K. pneumoniae</i> 1 and <i>C. albicans</i>
  作者：Mani Kaushal、Tarlok S. Lobana、Lovedeep Nim、Ritu Bala、Daljit S. Arora、Isabel Garcia-Santos、Courtney E. Duff、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c9nj01459d

  日期：——

  their molecular structures. These pseudo square planar copper(II) complexes have been tested for their antimicrobial activity against methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) bacteria, Staphylococcus aureus (MTCC740), Klebisella pneumoniae 1 (MTCC-109), Salmonella typhimurium 2 (MTCC1251) and Candida albicans (MTCC 227). In particular, the antimicrobial activity against MRSA, Klebisella pneumoniae

  本研究的基本兴趣在于开发基于金属的抗菌剂，因为几种微生物已经建立了对常规药物的抗性。在这方面，2-乙酰基吡啶-N 1取代的硫代半氨基甲酮，（C 5 H 4 N 4）–（CH 3）C 2 N 3 –N 2（H）–C 1（S）-N 1 HR的反应}（缩写为HL 3R：R = H，Me，Et和Ph），已用等摩尔比的卤化铜（I）进行了研究，因此，单核铜（II）配合物[Cu II X（N4，N 3，SL 3R）]（R = H，Me，Et和Ph; X = Cl，1-4; Br，5-8; I，9-12）。这些具有Cu II-卤素键（特别是与碘化物阴离子）的配合物的形成是通过质子偶联电子传递机理（PCET）进行的，该机理涉及电子从Cu I的同时释放与N 2 H部分衍生的质子结合，并且金属本身转化为Cu II。分析数据，光谱学（IR，ESR，紫外可见光和ESI质量）和X射线晶体学证实了它们的分子结构。这些伪方形平面铜（
• Gold complexes with thiosemicarbazones: reactions of bi- and tridentate thiosemicarbazones with dichloro[2-(dimethylaminomethyl)phenyl-C 1,N ]gold(III), [Au(damp-C 1,N )Cl2]
  作者：Ulrich Abram、Kirstin Ortner、Ronald Gust、Klaus Sommer

  DOI：10.1039/a908712e

  日期：——

  Dichloro[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl-C1,N]gold(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), reacts with salicylaldehyde thiosemicarbazone (H2saltsc), vanilline thiosemicarbazone (Hvantsc), N-methylpyrrole aldehyde thiosemicarbazone (Hmepyrtsc), pyridoxal methylthiosemicarbazone (H2pydoxmetsc), 2-diphenylphosphinobenzaldehyde thiosemicarbazone (HPtsc) or variously substituted acetylpyridine thiosemicarbazones (HapRtsc; R = H, Me, Ph) with cleavage of the Au–N bond and protonation of the dimethylamino group. Compounds of general formulae [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+ (L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+ (L = H2pydoxmetsc) or [Au(Hdamp-C1)(L)]2+ (L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph) have been isolated and characterized. The presence of the σ-bonded 2-(dimethylaminomethyl)phenyl ligand is mandatory to prevent reduction of the gold(III) centre. The crystal structures of [Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c) and [Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6) have been elucidated, showing the gold atoms in distorted square-planar co-ordination environments. The potentially O,N,S-tridentate ligands H2saltsc and H2pydoxmetsc co-ordinate in a bidentate fashion and do not incorporate the OH groups in the chelating framework, whereas HapRtsc or HPtsc co-ordinate in a tridentate manner. Generally, one or more hydrogen atoms of the heterocyclic ligands and/or the NMe2H+ group form hydrogen bridges in the solid state structures. The preliminary results of antiproliferation tests on tumor cells demonstrate the considerable cytotoxicity of these new gold complexes. p

  二氯[2-(N,N-二甲氨基甲基)苯-C1,N]金(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), 与水杨醛缩氨基硫脲(H2saltsc), 香草醛缩氨基硫脲(Hvantsc), N-甲基吡咯醛缩氨基硫脲(Hmepyrtsc), 吡哆醛缩甲基氨基硫脲(H2pydoxmetsc), 2-二苯基膦基苯甲醛缩氨基硫脲(HPtsc)或者各种取代的乙酰吡啶缩氨基硫脲(HapRtsc; R = H, Me, Ph)反应, 导致Au–N键断裂并使二甲氨基质子化. 根据通式[Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+(L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+(L = H2pydoxmetsc), 或者[Au(Hdamp-C1)(L)]2+(L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph)分离并表征得到化合物. 为了防止金(III)中心的还原, 必须存在σ键合的2-(二甲氨基甲基)苯配体. 通过测定[Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c)和[Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6)的晶体结构, 发现金原子处于扭曲的平面四边形配位环境. 潜在的O,N,S-三齿配体H2saltsc和H2pydoxmetsc以二齿的形式配位, 没有把羟基包含在螯合骨架中, 然而HapRtsc或HPtsc以三齿的形式配位. 通常, 杂环配体的一个或者多个氢原子和/或者NMe2H+形成氢键出现在固态结构中. 对肿瘤细胞的抗增殖试验的初步结果表明这些新金配合物具有较大的细胞毒性.
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• 一种以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的钯配合物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112062789A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的钯配合物及其合成方法，选用含氮杂环的2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲与钯金属进行配位，得到了五种新的钯配合物。本发明进一步对合成钯配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的钯配合物比其配体的体外活性普遍较好，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，且该钯配合物对H460细胞具有较好的抗肿瘤活性，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。

表征谱图