2-acetylpyridine hydrazone | 59742-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine hydrazone
• 英文别名: 2-(1-hydrazonoethyl)pyridine；methyl 2-pyridyl ketone hydrazone；1-(2-pyridinyl)ethanone hydrazine；1-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine；(1-pyridine-2-yl-ethylidene)hydrazine；2-acetylpyridine hydrozone；1-pyridin-2-ylethylidenehydrazine
• CAS: 59742-91-5
• 化学式: C₇H₉N₃
• 分子量: 135.169
• InChiKey: VORLUOBZMKFUAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  272.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyridine hydrazone 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-甲基[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用连续流技术安全，便捷地获得不稳定的重氮烷烃。

  摘要：

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802092
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 hydrazine hydrate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetylpyridine hydrazone
  参考文献：
  名称：

  N 4-苯基取代的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮：对人肿瘤细胞的细胞毒性，结构-活性关系研究和作用机理的研究

  摘要：

  Ñ 4 -苯基2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲（H2Ac4Ph; ñ - （苯基）-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼硫代甲酰胺）及其Ñ 4 -邻- ， -元-和-对氟苯基（ H2Ac4 ø FPH，H2Ac4米FPH，H2Ac4 p FPH），ñ 4 -邻- ， -元-和-对氯苯基（H2Ac4 ø CLPH，H2Ac4米CLPH，H2Ac4 p CLPH），ñ 4 -邻- ， -元-和 -对碘苯基（H2Ac4 ø IPH，H2Ac4米IPH，H2Ac4 p IPH）和Ñ 4 -邻- ， -元-和-对硝基苯基（H2Ac4 ö NO 2 PH，H2Ac4米NO 2 PH，H2Ac4 p NO 2 PH）分析了这些衍生物对人恶性乳腺癌（MCF-7）和神经胶质瘤（T98G和U87）细胞的细胞毒性。这些化合物对三种细胞谱系均具有高度的细胞毒性（IC 50：MCF-7，52-0.16 nM；T98G，140-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.027

文献信息

• Hydrazone–diacetyl platinum(II) complexes: Substituent effect on intramolecular N–H⋯O hydrogen-bond strength
  作者：Tim Kluge、Eileen Bette、Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.030

  日期：2014.7

  to yield diacetyl platinum(II) complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNH2)] (R = H, 4a; Me, 4b; Ph, 4c) and [Pt(COMe)2(H2NNCMe–CMeNNH2)] (5). These complexes showed weak intramolecular N–H⋯O hydrogen bonds where the hydrazone and the acetyl ligand act as H donor and H acceptor, respectively. Using hydrazones 2-pyCRNNHR′ substituted with electron-withdrawing groups R′ resulted in complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNHR′)]

  双（苄胺）二乙酰铂（II）（3）与2-吡啶基官能化的和二乙酰二hydr反应生成二乙酰铂（II）配合物[Pt（COMe）2（2-pyCR NNH 2）]（R = H，4a ; Me，4b ; Ph，4c）和[Pt（COMe）2（H 2 NN CMe–CMe NNH 2）]（5）。这些配合物显示出较弱的分子内N–H⋯O氢键，其中and和乙酰基配体分别充当H供体和H受体。使用被吸电子基团R'取代的2- 2-pyCR NNHR'生成配合物[Pt（COMe）2（2- pyCR NNHR'）]（R / R'= H / C 6 H ^ 4 - p -F，6D ;我/ C 6 H ^ 4 - p -F，6E ; H /来，图7a ; ME /来，7b ; H / COPh，7c ; Me / COPh，7d ; H / CO（C 6 H 4 - p -F），7e ; Me / CO（C 6 H 4 - p
• Transition metal complexes of the selenium analogs of 2-acetyl- and
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04657903A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  This invention relates to novel transition metal complexes of 2-acetyl- and -propionylpyridine thiosemicarbazones, their selenium analogs. These compounds are useful as antimalarial and antileukemic agents. Also disclosed are several synthetic procedures used to prepare the thiosemicarbazones and their selenium analogs.

  本发明涉及新颖的2-乙酰基和-丙酰基吡啶硫代半卡巴踪的过渡金属配合物及其硒类似物。这些化合物作为抗疟疾和抗白血病药物具有用途。还公开了几种用于制备硫代半卡巴踪及其硒类似物的合成方法。
• 2-acetyl- and 2-propionylpyridine selenosemicarbazones
  申请人：——

  公开号：US04665173A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  This invention relates to novel 2-acetyl- and 2-propionylpyridine selenosemicarbazones. These compounds are useful as antimalarial and antileukemic agents. Also disclosed are several synthetic procedures used to prepare the selenosemicarbazones.

  本发明涉及新颖的2-乙酰基和2-丙酰基吡啶硒半卡巴脒。这些化合物作为抗疟疾和抗白血病药物具有应用价值。同时还披露了几种用于制备这些硒半卡巴脒的合成方法。
• 2-Acetyl-and 2-propionylpyridine thiosemicarbazones
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04317776A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  This invention relates to various 2-acetyl- and 2-propionylpyridine thioscarbazones which are substituted on the 4-nitrogen atom. These compounds are useful in the treatment of gonorrhea and, in addition, many are useful either in the treatment of malaria or bacterial infection. Also disclosed are several synthetic procedures used to prepare the thiosemicarbazones.

  本发明涉及各种2-乙酰基和2-丙酰基吡啶硫代缩氨脲，它们在4-氮原子上被取代。这些化合物在治疗淋病方面有用，此外，许多化合物还可用于治疗疟疾或细菌感染。还公开了几种用于制备硫代缩氨脲的合成方法。
• Heterocyclic and aromatic thiosemicarbazones useful in the treatment of
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US05281597A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  This invention is directed to heterocyclic and aromatic thiosemicarbazones seful in the treatment of filariasis and in an animal, including humans.

  本发明涉及用于治疗丝虫病以及包括人类在内的动物的杂环和芳香硫代半卡巴脒。