3-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)propionic acid | 133111-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-[2-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 133111-59-8
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO₂
• 分子量: 393.913
• InChiKey: ZSOORNCESLXGCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)propionic acid 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯烷酮作为微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂或mPGES-1和5-脂氧合酶（5-LOX）的双重抑制剂

  摘要：

  我们基于芳基吡咯烷嗪支架合成并评估了微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂。在无细胞的mPGES-1分析中，几种“磺酰亚胺”的功效超过了我们的铅ML3000（3）。最有前途的化合物甲苯磺酰亚胺11f的IC 50为2.1μM，与文献参考分子MK886（1）等价。所选化合物还可以有效减少完整细胞中5-LOX产物的形成。孤立的COX的抑制作用有时会显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm900481c
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-(4-chlorphenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)propionic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到3-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯烷酮作为微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂或mPGES-1和5-脂氧合酶（5-LOX）的双重抑制剂

  摘要：

  我们基于芳基吡咯烷嗪支架合成并评估了微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂。在无细胞的mPGES-1分析中，几种“磺酰亚胺”的功效超过了我们的铅ML3000（3）。最有前途的化合物甲苯磺酰亚胺11f的IC 50为2.1μM，与文献参考分子MK886（1）等价。所选化合物还可以有效减少完整细胞中5-LOX产物的形成。孤立的COX的抑制作用有时会显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm900481c

文献信息

• Arylpyrrolizines as Inhibitors of Microsomal Prostaglandin E₂ Synthase-1 (mPGES-1) or as Dual Inhibitors of mPGES-1 and 5-Lipoxygenase (5-LOX)
  作者：Andy J. Liedtke、Peter R. W. E. F. Keck、Frank Lehmann、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/jm900481c

  日期：2009.8.13

  We synthesized and evaluated inhibitors for the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), based on the arylpyrrolizine scaffold. In a cell free mPGES-1 assay several “sulfonimides” exceeded our lead ML3000 (3) in potency. The most promising compound, the tolylsulfonimide 11f, revealed an IC50 of 2.1 μM and is equipotent to the literature reference molecule MK886 (1). Selected compounds also

  我们基于芳基吡咯烷嗪支架合成并评估了微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂。在无细胞的mPGES-1分析中，几种“磺酰亚胺”的功效超过了我们的铅ML3000（3）。最有前途的化合物甲苯磺酰亚胺11f的IC 50为2.1μM，与文献参考分子MK886（1）等价。所选化合物还可以有效减少完整细胞中5-LOX产物的形成。孤立的COX的抑制作用有时会显着降低。