N-benzyl-N-(4-chlorophenyl)benzamide | 79796-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 79796-59-1
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO
• 分子量: 321.806
• InChiKey: DZAIRISQTCFHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-chlorophenyl)benzamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N,N-二苄基-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  双相烷基化条件下 2-溴苯胺的意外重排

  摘要：

  在表面上呈碱性的 N-烷基化条件下，2-溴苯胺与苄基溴的烷基化导致溴从 2- 到 4-芳基位置的迁移。在此，我们报告了我们的研究，以阐明这种重排的机制，目的是抑制这种意想不到的结果。我们发现谨慎选择试剂是至关重要的，并且这种行为通常可以外推到富含电子的溴苯胺和碘苯胺的烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590882
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-苯基)-苯甲酰胺 生成 N-benzyl-N-(4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  SINGH, SERJINDER;SHARMA, VIJAY, K.;GILL, SARBJEET;SAHOTA, RAVJIT, INDER, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 437-440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal-free N-arylation of secondary amides through iodonium salts as aryne precursors
  作者：Ming Wang、Zhijian Huang

  DOI：10.1039/c6ob01649a

  日期：——

  By using a diaryliodonium salt as a benzyne precursor, a transition metal-free approach for N-arylation of secondary amides is developed. This novel benzyne precursor, which can be prepared easily by a one step process from an aryl iodide, shows different reactivities with previous benzyne precursors in the N-arylation reaction. Mechanistic studies confirm the involvement of benzyne species (generated

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔前体，开发了无过渡金属的仲酰胺N-芳基化方法。可以通过一步法由芳基碘化物容易地制备的这种新型苯并炔前体在N-芳基化反应中显示出与先前的苯并炔前体不同的反应性。机理研究证实，苯并炔物种（由二芳基碘鎓盐原位生成）作为关键中间体参与其中。
• KAVRAKOVA, I. K.;SIMOVA, E. M.;KURTEV, B. I., DOKL. BOLG. AN, 1981, 34, N 5, 671-674
  作者：KAVRAKOVA, I. K.、SIMOVA, E. M.、KURTEV, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Rearrangement of 2-Bromoaniline under Biphasic Alkylation Conditions
  作者：Scott Barraza、Scott Denmark

  DOI：10.1055/s-0036-1590882

  日期：2017.12

  benzyl bromide under ostensibly basic N-alkylation conditions resulted in migration of bromine from the 2- to the 4-aryl position. Herein we report our studies to elucidate the mechanism of this rearrangement with the objective of suppressing this unexpected outcome. We find that careful choice of reagents is critical, and that this behavior may be extrapolated to alkylation reactions of electron-rich

  在表面上呈碱性的 N-烷基化条件下，2-溴苯胺与苄基溴的烷基化导致溴从 2- 到 4-芳基位置的迁移。在此，我们报告了我们的研究，以阐明这种重排的机制，目的是抑制这种意想不到的结果。我们发现谨慎选择试剂是至关重要的，并且这种行为通常可以外推到富含电子的溴苯胺和碘苯胺的烷基化反应。
• SINGH, SERJINDER;SHARMA, VIJAY, K.;GILL, SARBJEET;SAHOTA, RAVJIT, INDER, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 437-440
  作者：SINGH, SERJINDER、SHARMA, VIJAY, K.、GILL, SARBJEET、SAHOTA, RAVJIT, INDER, +

  DOI：——

  日期：——