1-bromo-3-(1-bromovinyl)benzene | 138857-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(1-bromovinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(1-bromoethenyl)benzene
• CAS: 138857-31-5
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: CSAZNNGAVVNIQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(1-bromovinyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-(3-bromophenyl)-5-phenylfuran-2-yl)-5-chloro-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的高选择性 1,4-二酰化/环异构化：多取代呋喃的从头合成策略

  摘要：

  开发用于快速组装生物学相关多取代呋喃的从头合成策略是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们公开了NHC和有机光催化助催化的三组分自由基1,4-二酰基化/环异构化级联过程，该过程容易获得1,3-烯炔，该过程提供了一种有效且直接的途径来获得各种多取代呋喃，具有良好的产率和优异的区域性- 和化学选择性。该反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03450
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙炔 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-bromo-3-(1-bromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的高选择性 1,4-二酰化/环异构化：多取代呋喃的从头合成策略

  摘要：

  开发用于快速组装生物学相关多取代呋喃的从头合成策略是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们公开了NHC和有机光催化助催化的三组分自由基1,4-二酰基化/环异构化级联过程，该过程容易获得1,3-烯炔，该过程提供了一种有效且直接的途径来获得各种多取代呋喃，具有良好的产率和优异的区域性- 和化学选择性。该反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03450

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• In Situ Generation of Vinyl Allenes and Its Applications to One-Pot Assembly of Cyclohexene, Cyclooctadiene, 3,7-Nonadienone, and Bicyclo[6.4.0]dodecene Derivatives with Palladium-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Youngjin Kang

  DOI：10.1021/ja054144v

  日期：2006.2.1

  reaction of vinyl triflate with allenylindium followed by Pd-catalyzed carbon monoxide insertion reaction gave the corresponding 3,7-nonadienone product via tandem Pd-catalyzed cross-coupling and [4 + 4 + 1] annulation. Tandem Pd-catalyzed cross-coupling, [4 + 4] cycloaddition, and [4 + 2] cycloaddition provided the rapid synthesis of bicyclo[6.4.0]dodecene derivatives starting from alpha-bromovinyl arenes

  一种新型串联 Pd 催化交叉偶联和 [4 + 4] 环加成序列允许在一个反应​​容器中从 α-溴乙烯基芳烃和炔丙基溴开始快速合成八元碳环。值得注意的是，通过这个过程，四个成分组装成一个分子。与 α-溴乙烯基芳烃相比，α-溴乙烯基烷烃提供串联交叉偶联和均 [4 + 2] 环加成产物。将 α-溴苯乙烯和 2-溴-1-辛烯的等摩尔混合物加入炔丙基溴，提供串联 Pd 催化的交叉偶联和杂 [4 + 2] 环加成产物。α-溴乙烯基芳烃的等摩尔混合物暴露于allenylindium 导致串联Pd 催化的交叉偶联和杂[4 + 4] 环加成产物。从三氟甲磺酸乙烯酯与丙二烯基铟反应合成乙烯基丙二烯，然后通过 Pd 催化的一氧化碳插入反应，通过串联 Pd 催化的交叉偶联和 [4 + 4 + 1] 环化得到相应的 3,7-壬二烯酮产物。串联 Pd 催化的交叉偶联、[4 + 4] 环加成和 [4 + 2] 环加成在一次操作中提供了从
• Synthesis of alkynyl sulfides <i>via</i> base-promoted nucleophilic ring-opening of α-bromostyrene sulfonium salt
  作者：Junqi Zhou、Ziyu Wang、Hanmiao Xu、Mengke Su、Jian Wen

  DOI：10.1039/d4ob00203b

  日期：2024.4.17

  An efficient method for the synthesis of alkynyl sulfides via a C(sp3)–S bond cleavage of α-bromostyrene sulfonium salts has been developed. This base-promoted nucleophilic ring-opening pathway allows the preparation of diverse alkynyl sulfide compounds using tetramethylene sulfoxide as the sulfur source. The reaction proceeds with good functional group tolerance and could be applied to the late-stage

  开发了一种通过α-溴苯乙烯锍盐的 C(sp 3 )-S 键断裂合成炔基硫醚的有效方法。这种碱促进的亲核开环途径允许使用四亚甲基亚砜作为硫源制备多种炔基硫醚化合物。该反应具有良好的官能团耐受性，可应用于生物活性分子和药物的后期功能化。此外，通过各种炔硫醚产品的一锅合成、放大反应和进一步修饰，证明了该方法的合成实用性。
• 10.1039/d4ob00608a
  作者：Shen, Dalong、Cao, Dehai、Zhang, Ruizeng、Bai, Peiyuan、Liu, Zhenxing

  DOI：10.1039/d4ob00608a

  日期：——

  Markovnikov hydrobromination and hydrochlorination of alkynes were achieved using TMSX (X = Br, Cl) instead of corrosive HX (X = Br, Cl) as the bromination and chlorination reagents. Mn(OAc)2·4H2O was used as the hydrobromination catalyst for electron-neutral/rich alkynes. For the hydrobromination of electron-deficient alkynes and hydrochlorination of alkynes, Zn(OAc)2·2H2O was employed as the catalyst

  使用 TMSX (X = Br, Cl) 代替腐蚀性 HX (X = Br, Cl) 作为溴化和氯化试剂，实现了炔烃的马尔可夫尼科夫氢溴化和氢氯化。 Mn(OAc) 2 ·4H 2 O用作电子中性/富电子炔烃的溴化氢催化剂。对于缺电子炔烃的氢溴化和炔烃的氢氯化反应，采用Zn(OAc) 2 ·2H 2 O作为催化剂。机理研究表明，原位形成的TMS取代的炔烃可能是一种反应中间体，末端炔烃的质子应该是氢卤化反应的氢源。
• Kauffmann, Thomas; Stach, Dirk, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 913 - 922
  作者：Kauffmann, Thomas、Stach, Dirk

  DOI：——

  日期：——