(2S,2'RS)-Dimethyl 2-O-(tetrahydro-2'-pyranyl)malate | 76332-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,2'RS)-Dimethyl 2-O-(tetrahydro-2'-pyranyl)malate
• 英文别名: (S)-Dimethyl 2-O-(2-tetrahydropyranyl)malate；(S)-dimethyl-2-O-(2-tetrahydropyranyl)malate；dimethyl (2S)-2-(oxan-2-yloxy)butanedioate
• CAS: 76332-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: CKBYWGRDOSIESI-PEHGTWAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'RS)-Dimethyl 2-O-(tetrahydro-2'-pyranyl)malate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2(S)-(tetrahydropyranyloxy)-1,4-bis((methylsulfonyl)oxy)butane
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S)-2-羟基琥珀酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2S,2'RS)-Dimethyl 2-O-(tetrahydro-2'-pyranyl)malate
  参考文献：
  名称：

  Boerner, Armin; Kless, Achim; Kempe, Rhett, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 8, p. 767 - 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective approach to the steroid skeleton by conjugate addition of alkenylcopper-phosphine complexes. Total syntheses of estrone methyl ether and its 7-alkylated derivative
  作者：Takayuki Doi、Katsuya Shimizu、Takashi Takahashi、Jiro Tsuji、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89052-8

  日期：1990.1

  Enantioselective syntheses of estrone methyl ether and its 7-alkylated derivative by the conjugate addition of alkenylcopper-phosphine complexes and discussions for the diastereoselectivity in the intramolecular Diels-Alder reaction of the o-quinodimethane derivative on the basis of MM2 transition structure models are presented.

  通过烯基铜-膦配合物的共轭加成反应，合成了雌酮甲基醚及其7-烷基化衍生物的对映选择性，并基于MM2过渡结构模型对邻喹二甲烷衍生物的分子内Diels-Alder反应的非对映选择性进行了讨论。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Ghosh K. Arun

  公开号：US20070082883A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Compounds useful for inhibiting HIV protease are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating wild-type HIV and of multidrug-resistant strains of HIV, also are disclosed.

  本发明公开了用于抑制HIV蛋白酶的化合物，公开了制备这些化合物的方法以及这些化合物作为治疗剂的用途，例如用于治疗野生型HIV和多药耐药株的HIV。
• [EN] METHOD AND COMPOSITIONS FOR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITIONS UTILISÉS POUR TRAITER LES INFECTIONS À VIH
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2008133734A4

  公开（公告）日：2009-02-12
• Absolute stereochemistry of exogonic acid
  作者：Elvie N. Lawson、Joanne F. Jamie、William Kitching

  DOI：10.1021/jo00027a060

  日期：1992.1

  Exogonic acid (2-(carboxymethyl)-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane), a resin constituent of the Brazilian tree Ipomoea operculata (Martin) is demonstrated to be predominantly the E,E and Z,Z diastereomers, with the 2S,5S,7R and 2S,5R,7R configurations, respectively. Minor amounts of the 2R,5S,7R E,Z and 2R,5R,7R Z,E isomers are also present. These conclusions are based on chiral gas chromatographic analyses of suitable derivatives and enantioselective syntheses employing (S)-1,2-epoxypropane and (2S)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,2-epoxybutane as alkylating agents for anions of acetone N,N-dimethylhydrazone.
• Cyclic sulfolanes as novel and high-affinity P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Wayne J. Thompson、Hee Yoon Lee、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Paul L. Darke、Joan A. Zugay、Emilio A. Emini

  DOI：10.1021/jm00059a019

  日期：1993.4