(2S,2'RS) 2-O-(Tetrahydro-2'-pyranyl)-1,2,4-butanetriol | 5055-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,2'RS) 2-O-(Tetrahydro-2'-pyranyl)-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (S)-2-(2'-Tetrahydropyranyloxy)-1,4-butanediol；(S)-2-(2'-Tetrahydropyranyloxy)-1,4-butandiol；2-O-(2-Tetrahydropyranyl)-(S)-1.2.4-butantriol；(2S)-2-(oxan-2-yloxy)butane-1,4-diol
• CAS: 5055-09-4
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: CPFRMZDRVFAAFV-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'RS) 2-O-(Tetrahydro-2'-pyranyl)-1,2,4-butanetriol 在 TEA 、 盐酸羟胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-tetrahydropyranyloxy-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  羟基吲哚并咪唑的立体选择方法：通过环加成/逆环加成来保护/去保护硝酮官能团。

  摘要：

  从L-苹果酸开始合成对映体纯的吲哚唑烷（-）-21。关键中间体20已经通过由异恶唑烷17或18的反式环加成而在现场产生的硝酮的分子内1，3-偶极环加成而组装。在环加成步骤中完全控制地建立了新的三个立体中心的构型。提出的合成途径为具有[1,8a]-顺式构型的吲哚并咪唑提供了一种通用且高度选择性的方法。

  DOI：

  10.1021/ol006125q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,2'RS) 2-O-(Tetrahydro-2'-pyranyl)-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016

文献信息

• Stereodivergent Approach to Enantiopure Hydroxyindolizidines Through 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Hydroxypyrroline N-Oxide Derivatives
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Martina Gensini、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1941::aid-ejoc1941>3.0.co;2-t

  日期：2002.6

  allowing the selective synthesis of both enantiomers, (−)-24 and (+)-24. This strategy required protection of the nitrone functionality to avoid racemization of the unprotected hydroxy nitrone during the introduction of the dipolarophile moiety. Protection/deprotection were achieved by cycloaddition/retro-cycloaddition reactions. The different propensity of some pyrrolo[1,2-b]isoxazolidines to undergo

  (3S)-3-烷氧基吡咯啉 N-氧化物 7 和 27 很容易从 L-苹果酸制备，并用作立体分化的聚羟基吲哚里西啶的对映特异性合成的起始材料。选择合适的方式（分子间或分子内）用于环硝酮与 5-羟基戊烯酸衍生物的 1,3-偶极环加成，分别获得 [1,8a]-反式或-顺式-羟基吲哚里西啶 31 和 24 ，通过对初级环加合物的阐述。此外，用于连接硝酮和分子内方法中的偶极体部分的酯化条件（Ph3P/DEAD 或 DIC/DMAP）的选择决定了最终产物的绝对构型，允许选择性合成两种对映体，(-) -24 和 (+)-24。该策略需要对硝酮官能团进行保护，以避免在引入亲偶极体部分期间未保护的羟基硝酮发生外消旋。通过环加成/逆环加成反应实现保护/脱保护。一些吡咯并[1,2-b]异恶唑烷在硝酮官能团再生的情况下进行逆环加成的不同倾向通过实验和半经验和模型化合物的从头计算进行了研究。相对计算的活化能与实验观
• Enantioselective approach to the steroid skeleton by conjugate addition of alkenylcopper-phosphine complexes. Total syntheses of estrone methyl ether and its 7-alkylated derivative
  作者：Takayuki Doi、Katsuya Shimizu、Takashi Takahashi、Jiro Tsuji、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89052-8

  日期：1990.1

  Enantioselective syntheses of estrone methyl ether and its 7-alkylated derivative by the conjugate addition of alkenylcopper-phosphine complexes and discussions for the diastereoselectivity in the intramolecular Diels-Alder reaction of the o-quinodimethane derivative on the basis of MM2 transition structure models are presented.

  通过烯基铜-膦配合物的共轭加成反应，合成了雌酮甲基醚及其7-烷基化衍生物的对映选择性，并基于MM2过渡结构模型对邻喹二甲烷衍生物的分子内Diels-Alder反应的非对映选择性进行了讨论。
• [EN] METHOD AND COMPOSITIONS FOR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITIONS UTILISÉS POUR TRAITER LES INFECTIONS À VIH
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2008133734A4

  公开（公告）日：2009-02-12
• Absolute stereochemistry of exogonic acid
  作者：Elvie N. Lawson、Joanne F. Jamie、William Kitching

  DOI：10.1021/jo00027a060

  日期：1992.1

  Exogonic acid (2-(carboxymethyl)-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane), a resin constituent of the Brazilian tree Ipomoea operculata (Martin) is demonstrated to be predominantly the E,E and Z,Z diastereomers, with the 2S,5S,7R and 2S,5R,7R configurations, respectively. Minor amounts of the 2R,5S,7R E,Z and 2R,5R,7R Z,E isomers are also present. These conclusions are based on chiral gas chromatographic analyses of suitable derivatives and enantioselective syntheses employing (S)-1,2-epoxypropane and (2S)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,2-epoxybutane as alkylating agents for anions of acetone N,N-dimethylhydrazone.
• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00195a023

  日期：1984.10