N-(3-benzyloxyphenyl)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetamide | 212116-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-benzyloxyphenyl)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-oxo-2-(3-phenylmethoxyanilino)ethyl]carbamate
• CAS: 212116-83-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: KIOOYKKXHMMSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzyloxyphenyl)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.83h， 生成 N-Methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-[3-[N-(2-aminoacetyl)-N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)amino]phenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸衍生物的合成作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体的强效拮抗剂。二。

  摘要：

  合成了一系列苯氧基乙酰苯胺衍生物，并评估了它们对人胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体的拮抗活性。在合成的化合物中，2- [3- [3- [N- [2-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲氧基）苯基] -N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）氨基甲酰基甲基]-脲基]苯基]乙酸（20i，DA-3934）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。DA-3934及其甲酯衍生物以剂量依赖的方式抑制大鼠五肽胃泌素诱导的胃酸分泌。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.951
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 3-苄氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N-(3-benzyloxyphenyl)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸衍生物的合成作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体的强效拮抗剂。二。

  摘要：

  合成了一系列苯氧基乙酰苯胺衍生物，并评估了它们对人胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体的拮抗活性。在合成的化合物中，2- [3- [3- [N- [2-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲氧基）苯基] -N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）氨基甲酰基甲基]-脲基]苯基]乙酸（20i，DA-3934）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。DA-3934及其甲酯衍生物以剂量依赖的方式抑制大鼠五肽胃泌素诱导的胃酸分泌。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.951

文献信息

• Benzoquinones as inhibitors of botulinum neurotoxin serotype A
  作者：Paul T. Bremer、Mark S. Hixon、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.004

  日期：2014.8

  Although botulinum neurotoxin serotype A (BoNT/A) is known for its use in cosmetics, it causes a potentially fatal illness, botulism, and can be used as a bioterror weapon. Many compounds have been developed that inhibit the BoNTA zinc-metalloprotease light chain (LC), however, none of these inhibitors have advanced to clinical trials. In this study, a fragment-based approach was implemented to develop

  虽然肉毒杆菌神经毒素血清型 A (BoNT/A) 因其在化妆品中的使用而闻名，但它会导致潜在的致命疾病肉毒杆菌中毒，并可用作生物恐怖武器。已经开发出许多抑制 BoNTA 锌金属蛋白酶轻链 (LC) 的化合物，但是，这些抑制剂均未进行临床试验。在这项研究中，实施了基于片段的方法来开发 BoNT/A LC 的新型共价抑制剂。首先，针对 BoNT/A LC 筛选亲电子片段，发现苯醌 (BQ) 衍生物具有活性。在动力学研究中，BQ 化合物充当不可逆抑制剂，推测可能共价修饰 BoNT/A LC 的半胱氨酸 165。尽管大多数 BQ 衍生物在体外对谷胱甘肽具有高度反应性，一些化合物（如天然产物萘他林）表现出低硫醇反应性和良好的 BoNT/A 抑制。为了增加 BQ 片段的效力，采用计算对接研究来阐明一种支架，该支架可以与 Cys165 相邻位点结合，同时将 BQ 片段定位在 Cys165 上进行共价修饰