tert-butyl N-[2-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethyl]carbamate | 1528768-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1528768-16-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: QGUJTKWZZPWQFY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethyl]carbamate 在 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苏沃雷生中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种苏沃雷生中间体(5S)‑六氢‑5‑甲基‑1H‑1,4‑二氮杂卓‑1‑羧酸叔丁酯的合成方法，包括以下步骤：(1)化合物Suvor‑1与红铝溶液反应，得到化合物Suvor‑2；(2)化合物Suvor‑2与4,4‑二甲氧基‑2‑丁酮与反应，得到Suvor‑3；(3)化合物Suvor‑3与甲磺酸反应，得到化合物Suvor‑4；(4)化合物Suvor‑4与二碳酸二叔丁酯反应，得到化合物Suvor‑5；(5)化合物Suvor‑5与氢气反应，得到苏沃雷生中间体。该方法反应简单，起始原料价廉易得，反应条件温和，生产安全性高；此外，本方法反应步骤少，反应收率高，生产成本较低；而且，本发明通过引入手性官能团，诱导合成，关环后得到的目标产物纯度高，对映异构体杂质少，ee％大于97％，适合商业规模化生产。

  公开号：

  CN109912519B
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到tert-butyl N-[2-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 [3 + 2] 环加成 C60 立体发散合成手性富勒烯

  摘要：

  广泛的新型偶极子和催化剂已用于 N-金属化偶氮甲碱叶立德在 C60 上的 1,3-偶极环加成反应，产生具有完全非对映选择性和非常高对映选择性的吡咯烷 [60] 富勒烯的完全立体发散合成。使用较少探索的手性 α-亚氨基酰胺作为起始 1,3-偶极子导致有趣的双不对称诱导，导致匹配/错配效应，这取决于起始 α-亚氨基酰胺中立体中心的绝对构型。准对映体吡咯烷[60]富勒烯的质谱分析表明，在逆环加成反应中也发现了对映选择性过程。理论 DFT 计算与实验数据非常吻合。在此协议的基础上，提出了一个合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja410408c

文献信息

• Disulfide-Bridged Peptides That Mediate Enantioselective Cycloadditions through Thiyl Radical Catalysis
  作者：Jonathan M. Ryss、Amanda K. Turek、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00364

  日期：2018.3.16

  An enantioselective vinylcyclopropane ring-opening/cycloaddition cascade is described. The active thiyl radical catalysts are generated in situ via UV light-promoted homolysis of cystine-based dimers. Amide-functionalization of the peptide at the 4-proline position is essential for effective asymmetric induction. Stereochemical communication is dependent on steric interactions with this substituent

  描述了对映选择性的乙烯基环丙烷开环/环加成级联。通过基于胱氨酸的二聚体的紫外光促进的均质分解，活性硫基自由基催化剂被原位产生。肽在4-脯氨酸位置的酰胺功能化对于有效的不对称诱导至关重要。立体化学通讯取决于与该取代基的空间相互作用，该相互作用通过H键结合至肽主链而得以实现。
• Stereodivergent Synthesis of Chiral Fullerenes by [3 + 2] Cycloadditions to C₆₀
  作者：Enrique E. Maroto、Salvatore Filippone、Margarita Suárez、Roberto Martínez-Álvarez、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ja410408c

  日期：2014.1.15

  A wide range of new dipoles and catalysts have been used in 1,3-dipolar cycloadditions of N-metalated azomethine ylides onto C60 yielding a full stereodivergent synthesis of pyrrolidino[60]fullerenes with complete diastereoselectivities and very high enantioselectivities. The use of less-explored chiral α-iminoamides as starting 1,3-dipoles leads to an interesting double asymmetric induction resulting

  广泛的新型偶极子和催化剂已用于 N-金属化偶氮甲碱叶立德在 C60 上的 1,3-偶极环加成反应，产生具有完全非对映选择性和非常高对映选择性的吡咯烷 [60] 富勒烯的完全立体发散合成。使用较少探索的手性 α-亚氨基酰胺作为起始 1,3-偶极子导致有趣的双不对称诱导，导致匹配/错配效应，这取决于起始 α-亚氨基酰胺中立体中心的绝对构型。准对映体吡咯烷[60]富勒烯的质谱分析表明，在逆环加成反应中也发现了对映选择性过程。理论 DFT 计算与实验数据非常吻合。在此协议的基础上，提出了一个合理的反应机制。
• An Inhibitor of Fatty Acid Synthase Thioesterase Domain with Improved Cytotoxicity against Breast Cancer Cells and Stability in Plasma
  作者：Leslie E. Lupien、Evan M. Dunkley、Margaret J. Maloy、Ian B. Lehner、Maxwell G. Foisey、Maddison E. Ouellette、Lionel D. Lewis、Darcy Bates Pooler、William B. Kinlaw、Paul W. Baures

  DOI：10.1124/jpet.119.258947

  日期：2019.10

  thioesterase domain FASN inhibitor that has drug-like properties, is more cytotoxic to breast cancer cells than the widely used tetrahydro-4-methylene-2S-octyl-5-oxo-3R-furancarboxylic acid, and has negligible effects on the growth and proliferation of noncancerous mammary epithelial cells. Our studies have confirmed the value of using potent and selective FASN inhibitors in the treatment of BC cells and have

  众所周知，许多癌症沉迷于不断供应的脂肪酸（FAs），并且显示出从头开始的FA合成。关键的脂肪形成酶，脂肪酸合酶（FASN）的上调是人类癌症及其前体病变的近乎普遍的特征，并且与化学抗性，肿瘤转移和患者生存期降低有关。已经显示出FASN抑制在杀死癌细胞方面是有效的，但是该领域的进展由于脱靶效应和候选化合物的不良药物性能而受到阻碍。Sanford-Burnham化学基因组学中心使用纯化的FASN硫酯酶（FASN-TE）域从高通量筛选工作中鉴定出了我们的首批产品（化合物1）。尽管是纯化的FASN-TE的有效抑制剂，化合物1在小鼠血浆中证明高度不稳定，并且在体外对乳腺癌（BC）细胞仅具有微弱的细胞毒性。合成，细胞毒性测试和血浆稳定性评估的迭代过程用于鉴定新的前导物（化合物41）。与四氢-4-亚甲基-2S-辛基-5-氧代-3R呋喃甲酸（抑制FASN的文献标准）相比，该铅对多种BC细胞系的细胞毒性更大，
• 一种苏沃雷生中间体的合成方法
  申请人：成都美域高制药有限公司

  公开号：CN109912519B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明提供了一种苏沃雷生中间体(5S)‑六氢‑5‑甲基‑1H‑1,4‑二氮杂卓‑1‑羧酸叔丁酯的合成方法，包括以下步骤：(1)化合物Suvor‑1与红铝溶液反应，得到化合物Suvor‑2；(2)化合物Suvor‑2与4,4‑二甲氧基‑2‑丁酮与反应，得到Suvor‑3；(3)化合物Suvor‑3与甲磺酸反应，得到化合物Suvor‑4；(4)化合物Suvor‑4与二碳酸二叔丁酯反应，得到化合物Suvor‑5；(5)化合物Suvor‑5与氢气反应，得到苏沃雷生中间体。该方法反应简单，起始原料价廉易得，反应条件温和，生产安全性高；此外，本方法反应步骤少，反应收率高，生产成本较低；而且，本发明通过引入手性官能团，诱导合成，关环后得到的目标产物纯度高，对映异构体杂质少，ee％大于97％，适合商业规模化生产。