(S)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)hydroxylamine | 1422527-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]hydroxylamine
• CAS: 1422527-13-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: ZSHGHNLXWQKUIJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)hydroxylamine 、 2-甲酰基苯硼酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4'-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]spiro[12,14-dioxa-13-boranuidapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene-13,2'-3-oxa-4-azonia-2-boranuidabicyclo[4.4.0]deca-1(10),4,6,8-tetraene]
  参考文献：
  名称：

  NMR分析手性羟胺对映体纯度的简单协议

  摘要：

  描述了一种通过1 H NMR光谱分析确定手性羟胺对映体纯度的简单三组分手性衍生方案，包括将它们用2-甲酰基苯基硼酸和对映体纯BINOL处理，得到比例为准确反映母体羟胺的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol303566k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺 在 盐酸羟胺 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  NMR分析手性羟胺对映体纯度的简单协议

  摘要：

  描述了一种通过1 H NMR光谱分析确定手性羟胺对映体纯度的简单三组分手性衍生方案，包括将它们用2-甲酰基苯基硼酸和对映体纯BINOL处理，得到比例为准确反映母体羟胺的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol303566k

文献信息

• Nickel-catalysed asymmetric hydrogenation of oximes
  作者：Bowen Li、Jianzhong Chen、Dan Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1038/s41557-022-00971-8

  日期：2022.8

  corresponding chiral hydroxylamines remains challenging because of the labile N–O bond and inert C=N bond. Here we report an environmentally friendly, earth-abundant, transition-metal nickel-catalysed asymmetric hydrogenation of oximes, affording the corresponding chiral hydroxylamines with up to 99% yield, 99% e.e. and with a substrate/catalyst ratio of 1,000. Computational results indicate that the weak interactions

  手性羟胺是生物科学中的重要物质，也是制备各种功能分子的多功能亚基。然而，这些化合物的不对称和非不对称合成方法远不能令人满意。尽管原子经济金属催化的不对称氢化已经研究了 50 多年，但由于不稳定的 N-O 键和惰性 C=N 键，肟不对称氢化成相应的手性羟胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道了一种环境友好的、富含地球的过渡金属镍催化的肟不对称氢化，以高达 99% 的收率和 99% ee 和 1,000 的底物/催化剂比提供相应的手性羟胺。
• Asymmetric Hydrogenation of Oximes Synergistically Assisted by Lewis and Brønsted Acids
  作者：Fangyuan Wang、Yu Chen、Peiyuan Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07506

  日期：2022.10.5

  challenge. Herein, a Lewis and Brønsted acid cooperation strategy was established for the asymmetric hydrogenation of oximes, providing the corresponding hydroxylamines with up to 95% yield and up to 96% ee. Addition of Lewis and Brønsted acid was crucial to obtain high conversion and enantioselectivity. Mechanistic investigations indicates that the thiourea fragment of the ligand, Lewis acid (In(OTf)3 or

  由于它们的低反应性、难以对映控制和 N-O 键断裂的倾向，肟催化不对称氢化成羟胺仍然是一个重大挑战。在此，建立了用于肟不对称氢化的路易斯和布朗斯台德酸合作策略，提供了高达 95% 的产率和高达 96% ee 的相应羟胺。Lewis 和 Brønsted 酸的添加对于获得高转化率和对映选择性至关重要。机理研究表明，配体的硫脲片段，路易斯酸（In(OTf) 3或 Zn(OAc) 2），以及布朗斯台德酸（l-CSA) 在控制反应的反应性和对映选择性方面发挥了重要作用。此外，通过克级实验证明了这种转化的合成工艺，并保留了产率和对映选择性。
• CN117185953
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