dimethyl cis-1,2-cyclobutanedicarboxylate | 2607-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl cis-1,2-cyclobutanedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl cis-cyclobutane-1,2-dicarboxylate；cis-Dimethyl cyclobutane-1,2-dicarboxylate；dimethyl (1R,2S)-cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 2607-03-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WEPHXFVXUXMCLE-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  225℃
• 密度：
  1.177
• 闪点：
  106℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl cis-1,2-cyclobutanedicarboxylate 生成 methyl hydrogen (-)-(1R,2S)-cyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性猪肝酯酶催化的内消旋二酯水合物制备双环手性内酯合成子。环大小引起的立体定向逆转

  摘要：

  立体特异性猪肝酯酶催化的单环内消旋-1,2-二酯水解为有用的手性内酯的两种对映异构体提供了方便的制备途径，并证明了清晰定义且空前的环大小介导的立体特异性逆转。

  DOI：

  10.1039/c39840000236
• 作为产物：
  描述：

  顺式-环丁烷-1,2-二羧酸 在 硫酸 作用下， 生成 dimethyl cis-1,2-cyclobutanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kohlrausch; Sabathy, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1938, # 8, p. 436,439, 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• A Study of Stereoselective Hydrolysis of Symmetrical Diesters with Pig Liver Esterase
  作者：Peter Mohr、Nada Waespe-?ar?evi?、Christoph Tamm、Krystyna Gawronska、Jacek K. Gawronski

  DOI：10.1002/hlca.19830660815

  日期：1983.12.14

  Pig liver esterase-(PLE) catalyzed hydrolysis of dimethyl esters of symmetrical dicarboxylic acids, including meso-diacids, cis-1,2-cycloalkanedicarboxylic acids, and diacids with a prochiral center, was studied with 14 substrates. The products of these stereoselective hydrolyses are chiral monoesters of dicarboxylic acids, with an enantiomeric excess (e.e.) from 10% to 100%. Some of these optically

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。
• 2.1.1.5 The spatial distribution of earthquake foci
  作者：G. Schneider

  DOI：10.1007/10201917_18

  日期：——

  This document is part of Subvolume A of Volume 2 ‘Geophysics of the Solid Earth, the Moon and the Planets’ of Landolt-Börnstein - Group V Geophysics.

  该文档是《Landolt-Börnstein - V组地球物理学》第2卷《固体地球、月球和行星的地球物理学》子卷A的一部分。
• Preparation and Structural Analysis of Several New α,α,α′,α′-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols (TADDOL's) and TADDOL analogs, their evaluation as titanium ligands in the enantioselective addition of methyltitanium and diethylzinc reagents to benzald
  作者：Yoshio N. Ito、Xavier Ariza、Albert K. Beck、Andrej Boháč、Camille Ganter、Robert E. Gawley、Florian N. M. Kühnle、Juraj Tuleja、Yan Ming Wang、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19940770802

  日期：1994.12.14

  Preparation and screening of twenty new ligands, all analogs of α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (TADDOL), for the Ti-catalyzed asymmetric addition of methyltri(isopropoxy)titanium and diethylzinc to benzaldehyde are described. These ligands have the dioxolane ring of the TADDOL's replaced by cyclobutane, cyclopentane, cyclohexene, cyclohexane, bicyclo[2.2.1]heptene and -heptane and

  Ti催化不对称加成甲基三（异丙氧基）的二十种新配体的制备和筛选，这些配体是α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的所有类似物描述了钛和二乙基锌与苯甲醛。这些配体具有被环丁烷，环戊烷，环己烯，环己烷，双环[2.2.1]庚烯和-庚烷以及双环[2.2.2]辛烯和-辛烷部分取代的TADDOL的二氧戊环。一些具有取代芳基的H原子或烷基，并且其中九个具有C 2对称性。X射线晶体学和分子力学用于分析配体的结构，并且两个结构特征似乎与选择性相关：（i）螯合O原子和邻位原子的扭转角轴向Ph族的-C原子（小，约19°，最佳角度，图8），以及（ii）轴向Ph族的“垂直度”（图9）。竞争实验表明，TADDOL 1a催化甲基钛和二乙基锌的添加速度比相关的二氧戊环类似物12a，12c和12e快50倍以上（方案7），表明配体需要轴向和赤道芳基（见脚注6）这些反应的加速催化。提出了完
• Application of Polymer-Supported Enzymes and Reagents in the Synthesis of γ-Aminobutyric Acid (GABA) Analogues
  作者：Steven V. Ley、Ian R. Baxendale、Martin Ernst、Wolf-Rüdiger Krahnert

  DOI：10.1055/s-2002-34249

  日期：——

  to quantitative yield. However, the high cost of enzyme preparations have made recycling of the biocatalyst an im- portant issue. Since filtration is a simple way of recover- ing a catalyst from a reaction mixture, enzymes have been covalently linked to a multitude of insoluble supports and adsorbed onto various materials. However, immobilising enzymes can modify their properties and care has to be taken

  聚合物支持的猪肝酯酶用于拆分内消旋二酯。酶可以通过过滤从反应混合物中定量回收并重复使用而不会显着损失活性。通过应用聚合物支持的试剂和清除剂进一步转化得到的富含对映异构体的羧酸，提供了许多 GABA 类似物。酶已成为不对称有机合成中的重要工具，特别是在介观化合物的去对称化中。1 通过这种方式，非手性原料可以转化为对映异构体丰富的化合物，产量最高。然而，酶制剂的高成本使得生物催化剂的回收成为一个重要问题。由于过滤是一种从反应混合物中回收催化剂的简单方法，酶已与多种不溶性支持物共价连接并吸附在各种材料上。然而，固定化酶可以改变它们的性质，必须注意不要改变天然催化剂的选择性和活性。2 随着对大量药学上有趣的化合物的自动平行合成的需要，近年来开发了具有高度多功能性和适用性的聚合物支持的试剂。3 与传统的液相和固相化学相比，受支持的试剂具有许多优势，例如可以通过常规技术（TLC、LC-MS、GC、NM