7,22-dihydro-8,21-dioxa-tetranaphtho<2,1-b:1',2'-d:2'',1''-h:1''',2'''-j>cyclododecene | 176199-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,22-dihydro-8,21-dioxa-tetranaphtho<2,1-b:1',2'-d:2'',1''-h:1''',2'''-j>cyclododecene
• 英文别名: 12,35-dioxanonacyclo[34.8.0.02,11.03,8.014,23.017,22.024,33.025,30.039,44]tetratetraconta-1(36),2(11),3,5,7,9,14(23),15,17,19,21,24(33),25,27,29,31,37,39,41,43-icosaene
• CAS: 176199-86-3
• 化学式: C₄₂H₂₈O₂
• 分子量: 564.683
• InChiKey: LFFAEESRVNIDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,22-dihydro-8,21-dioxa-tetranaphtho<2,1-b:1',2'-d:2'',1''-h:1''',2'''-j>cyclododecene 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 12,35,56,79-Tetraoxaheptadecacyclo[78.8.0.02,11.03,8.014,23.017,22.024,33.025,30.036,45.039,44.046,55.047,52.058,67.061,66.068,77.069,74.083,88]octaoctaconta-1(80),2(11),3,5,7,9,14(23),15,17,19,21,24(33),25,27,29,31,36(45),37,39,41,43,46(55),47,49,51,53,58(67),59,61,63,65,68(77),69,71,73,75,81,83,85,87-tetracontaene
  参考文献：
  名称：

  威廉姆森反应：2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联萘和1,1'-萘2,2'-二醇的交替拆分新方法。

  摘要：

  1,1'-联萘-2,2'-二醇（+）-（R）-1处理2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联萘[[R，S）-2]和碳酸铯或碳酸钾在回流的丙酮中，制得非对映异构体二氧杂环烷酮（-）-（R，S）-3a和（+）-（R，R）-3b，以及环状四醚（+） -（R，R，R，S）-4作为分离的副产物。用三硼化硼促进的3a和3b裂解，分别得到光学纯的（-）-（S）-2和（+）-（R）-2，以及回收的二醇（+）-（R）-1。或者，相同的反应顺序也提供了从（R，S）-1和（+）-（R）-2分离出的二醇（-）-（S）-1和（+）-（R）-1通过使用三氯化硼进行醚裂解，从外消旋二溴化物（R，S）-2中得到光学纯的2,2'-双（氯甲基）-1,1'-联萘基（+）-（R）-5。

  DOI：

  10.1021/jo952011u
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7,22-dihydro-8,21-dioxa-tetranaphtho<2,1-b:1',2'-d:2'',1''-h:1''',2'''-j>cyclododecene
  参考文献：
  名称：

  威廉姆森反应：2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联萘和1,1'-萘2,2'-二醇的交替拆分新方法。

  摘要：

  1,1'-联萘-2,2'-二醇（+）-（R）-1处理2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联萘[[R，S）-2]和碳酸铯或碳酸钾在回流的丙酮中，制得非对映异构体二氧杂环烷酮（-）-（R，S）-3a和（+）-（R，R）-3b，以及环状四醚（+） -（R，R，R，S）-4作为分离的副产物。用三硼化硼促进的3a和3b裂解，分别得到光学纯的（-）-（S）-2和（+）-（R）-2，以及回收的二醇（+）-（R）-1。或者，相同的反应顺序也提供了从（R，S）-1和（+）-（R）-2分离出的二醇（-）-（S）-1和（+）-（R）-1通过使用三氯化硼进行醚裂解，从外消旋二溴化物（R，S）-2中得到光学纯的2,2'-双（氯甲基）-1,1'-联萘基（+）-（R）-5。

  DOI：

  10.1021/jo952011u

文献信息

• Synthesis of New Dioxacyclophanes Derived from 1,1′-Binaphthyl-2, 2′-diol
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Michel Wakselman

  DOI：10.1080/00397919508011459

  日期：1995.12

  The Williamson reaction between (R,S)-[1,1'-binaphthyl]-2,2'-diol 1 and (R,S)-2,2'-bis (bromomethyl)-1,1' binaphthyl 2 in acetone, gave the diastereoisomeric dioxacyclophanes (R*,S*)-3a and (R*,R*)-3b in high yield.
• The Williamson Reaction:  A New and Efficient Method for the Alternate Resolution of 2,2‘-Bis(bromomethyl)-1,1‘-binaphthyl and 1,1‘-Binaphthalene-2,2‘-diol
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Michel Wakselman

  DOI：10.1021/jo952011u

  日期：1996.1.1

  Treatment of 2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl [(R,S)-2] with 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol (+)-(R)-1 and cesium or potassium carbonate in refluxing acetone, gave the diastereoisomeric dioxacyclophanes (-)-(R,S)-3a and (+)-(R,R)-3b, both obtained in high yield, and the cyclic tetraether (+)-(R,R,R,S)-4 as isolated side product. Boron tribomide-promoted ether cleavage of 3a and 3b gave optically

  1,1'-联萘-2,2'-二醇（+）-（R）-1处理2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联萘[[R，S）-2]和碳酸铯或碳酸钾在回流的丙酮中，制得非对映异构体二氧杂环烷酮（-）-（R，S）-3a和（+）-（R，R）-3b，以及环状四醚（+） -（R，R，R，S）-4作为分离的副产物。用三硼化硼促进的3a和3b裂解，分别得到光学纯的（-）-（S）-2和（+）-（R）-2，以及回收的二醇（+）-（R）-1。或者，相同的反应顺序也提供了从（R，S）-1和（+）-（R）-2分离出的二醇（-）-（S）-1和（+）-（R）-1通过使用三氯化硼进行醚裂解，从外消旋二溴化物（R，S）-2中得到光学纯的2,2'-双（氯甲基）-1,1'-联萘基（+）-（R）-5。