tert-butyl 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-oxopropylmethylcarbamate | 864921-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-oxopropylmethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 864921-21-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: LSHHQDIGTASRJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-oxopropylmethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-amino-1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2- [3- [2-[（2S）-2-氰基-1-吡咯烷基] -2-氧乙基氨基] -3-甲基-1-氧丁基]-1,2,3,4-四氢异喹啉：一种有效的，选择性的，以及口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂有望成为新型的抗糖尿病药物。大多数已知的DPP-IV抑制剂通常类似于二肽裂解产物，脯氨酸模拟物位于P1位点。由于DPP8和/或DPP9的脱靶抑制作用在体内研究中显示出深远的毒性，因此开发用于临床的选择性DPP-IV抑制剂很重要。为此，合成了新型的基于2- [3-[[2-[（2S）-2-氰基-1-吡咯烷基] -2-氧乙基]氨基] -1-氧丙基]的DPP-IV抑制剂。 。SAR研究产生了许多DPP-IV抑制剂，其IC（50）值<50 nM，对DPP8（IC（50）> 100 microM）和DPP-II（IC（50）> 30 microM）具有优异的选择性。 。在Wistar大鼠中口服葡萄糖激发后，化合物21a抑制了血糖升高，并且在BALB / c小鼠中抑制了血浆DPP-IV活性长达4小时。结果表明，化合物21a具有与NVP-LAF237（4）相当的体外和体内活性，该活性正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm0507781
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 四氢异喹啉 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-oxopropylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE PYRROLIDINE

  摘要：

  一种具有以下化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W、X、Y、Z、m、n和p的定义如本文所述。本发明还涵盖了使用这种化合物抑制二肽基肽酶IV或VIII，或者治疗II型糖尿病的方法。

  公开号：

  WO2005087235A1

文献信息

• Pyrrolidine compounds
  申请人：Jiaang Weir-Torn

  公开号：US20050222222A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A compound of the following formula: wherein R 1 R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , W, X, Y, Z, m, n, and p are as defined herein. This invention also covers methods for inhibiting dipeptidyl peptidase IV or VIII, or treating Type II diabetes with such a compound.

  以下化合物的化学式：其中R1R2、R3、R4、R5、R6、W、X、Y、Z、m、n和p的定义如本文所述。本发明还涵盖了使用此类化合物抑制二肽基肽酶IV或VIII，或治疗II型糖尿病的方法。
• PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：EP1729774A1

  公开（公告）日：2006-12-13
• EP1729774A4
  申请人：——

  公开号：EP1729774A4

  公开（公告）日：2009-05-06
• US7687504B2
  申请人：——

  公开号：US7687504B2

  公开（公告）日：2010-03-30