dimethyl 1-cyanocyclobutane-1,2-dicarboxylate | 14132-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-cyanocyclobutane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-cyano-1,2-cyclobutanedicarboxylate
• CAS: 14132-45-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD25978111
• 分子量: 197.191
• InChiKey: GUYYKGJNXQNTDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-cyanocyclobutane-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 2-amino-4-chloro-6-[1'α,2'β-bis(hydroxymethyl)cyclobutane-1'-yl]methylaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CYCLOBUTANE ANALOGUES OF THE ANTIVIRAL CYCLOPROPANE NUCLEOSIDE A-5021

  摘要：

  Cyclobutane analogues of the antiviral cyclopropane nucleoside A-5021 were synthesized from 1-cyano-1,2-bis(methoxycarbonyl)cyclobutane via 1) isolation of both diastereomers by crystallization, 2) reduction to aminodiol, 3) coupling with 2-amino-4,6-dichloropyrimidine, and 4) guanine ring formation. Despite their structural resemblance to A-5021, the compounds were devoid of antiherpetic activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-100108324
• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 在 甲醇 作用下， 生成 dimethyl 1-cyanocyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutane Derivatives. I.¹ The Degradation of cis- and trans-1,2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01263a048

文献信息

• Elimination and addition reactions. Part 43. Eliminative fission of cyclobutanes and the relationship between strain and reactivity in cyclobutanes and cyclopropanes
  作者：Harold A. Earl、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29870001273

  日期：——

  Eliminative fission of cyclobutanes has been compared with that of analogous cyclopropanes; reactivity differences of 103.7—104.8 have been determined. In both sets of compounds, mechanisms have been shown to involve rate-determining ring fission. The possibilities that the large reactivity differences between the comparably strained systems are due either to peculiarity in the cyclobutane structures

  已将环丁烷的消除裂变与类似的环丙烷的消除裂变进行了比较。反应活性差异10 3.7 —10 4.8已经确定。在这两种化合物中，机制均已显示出决定速率的环裂变。相比之下，由于环丁烷结构的特殊性或它们异常缓慢的去质子性，在相应应变的体系之间存在较大的反应性差异的可能性被拒绝了。对这两个系统中的应变的分析表明，当发生环裂变时，环丁烷过量的焓的分散对环中键的延伸的敏感性比对环丙烷的敏感性低。将这些系统的行为与在其他反应中裂解环丙烷和环丁烷进行了比较。结果非常相似。已经使用MINDO3程序对环丙基甲基和环丁基甲基碳负离子的消除裂变进行了计算。这些显着地非常接近地再现了各个环尺寸裂变时在能量最大值处的物质形成热之间的差异。环丁烷裂变的最大值沿反应坐标向产物相当大地位移。
• Eliminative ring fission of cyclobutanes: evaluation of acceleration by strain and the comparison with cyclopropanes
  作者：Harold A. Earl、Donald R. Marshall、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39830000779

  日期：——

  Cyclobutanes, by comparison with cyclopropanes, are reluctant to undergo eliminative ring fission; the very similar strain energies are released differently in the transition states for fission.

  与环丙烷相比，环戊二烯不愿进行消除的环裂变。在裂变的过渡态中，非常相似的应变能以不同的方式释放。
• 一种环丁烷-1,2-二甲酸酐及其中间体的制备方法
  申请人：浙江晖石药业有限公司

  公开号：CN113929648A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种环丁烷‑1,2‑二甲酸酐(式I化合物)及其中间体的制备方法，具体的，以2,4‑二溴丁酸甲酯(式II化合物)为原料，与氰乙酸酯(式III化合物)在碱性条件下，关环生成式IV化合物；式IV化合物在酸或碱作用下水解脱羧生成环丁烷‑1,2‑二甲酸(式V化合物)；式V化合物在脱水试剂作用下关环生成环丁烷‑1,2‑二甲酸酐(式I化合物)。该方法操作简捷安全，收率良好，有很好的经济效应，适合工业化生产。
• The synthesis and use in asymmetric epoxidation of metal salen complexes derived from enantiopure trans-cyclopentane- and cyclobutane-1,2-diamine
  作者：Adrian M. Daly、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00757-7

  日期：2003.1

  A complete synthesis of enantiopure trans-cyclopentane-1,2-diamine and trans-cyclobutane-1,2-diamine is described. These diamines have been used as components of novel chiral salen ligands whose chromium and manganese complexes were then evaluated as oxygen transfer agents in the asymmetric epoxidation of alkenes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EARL, H. A.;MARSHALL, D. R.;STIRLING, C. J. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN, 1983, NO 14, 779-781
  作者：EARL, H. A.、MARSHALL, D. R.、STIRLING, C. J. M.

  DOI：——

  日期：——