((S)-1-Benzyl-2-diphenylphosphanyl-ethyl)-methyl-amine | 920760-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-1-Benzyl-2-diphenylphosphanyl-ethyl)-methyl-amine
• 英文别名: (2S)-1-diphenylphosphanyl-N-methyl-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 920760-41-4
• 化学式: C₂₂H₂₄NP
• 分子量: 333.413
• InChiKey: KZSYIBHURICIGN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Benzyl-2-diphenylphosphanyl-ethyl)-methyl-amine 在 [(6)Li]-n-butyllithium 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  配位溶剂中手性N，P-酰胺配体的聚集和溶剂化：计算和NMR光谱研究

  摘要：

  在溶液中研究了一系列手性N，P配体的锂酰胺。先前已证明该配体类别在苯甲醛的不对称烷基化中具有良好的选择性。发现这些酰胺酰胺聚集成二聚体，磷与锂的配位力出乎意料地强。发现二聚体形式之间的平衡在很大程度上取决于溶质内部以及溶质与溶剂之间的非键相互作用。只有将分散度和自由能的贡献比例定为气相值的约20％，才有可能重现实验观察到的聚集偏好。计算了NMR光谱屏蔽物，发现其与实验观察到的位移有很好的相关性。计算得出的Li，P耦合是对Li的敏感度量。P距离。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200033
• 作为产物：
  描述：

  potassium diphenylphosphine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((S)-1-Benzyl-2-diphenylphosphanyl-ethyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new bidentate phosphoramidite ligands for enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to enones

  摘要：

  Several thioaryl- and phosphino-phosphoramidite ligands have been synthesized from commercially available beta-aminoalcohols. This new family of bidentate ligands are highly active in the enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to both cyclic and acyclic enones showing moderate to good enantiomeric excesses of up to 81%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.029

文献信息

• Design and synthesis of new bidentate phosphoramidite ligands for enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to enones
  作者：Fabien Boeda、Diane Rix、Hervé Clavier、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.029

  日期：2006.10

  Several thioaryl- and phosphino-phosphoramidite ligands have been synthesized from commercially available beta-aminoalcohols. This new family of bidentate ligands are highly active in the enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to both cyclic and acyclic enones showing moderate to good enantiomeric excesses of up to 81%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aggregation and Solvation of Chiral N,P-Amide Ligands in Coordinating Solvents: A Computational and NMR Spectroscopic Study
  作者：Petra Rönnholm、Sten O. Nilsson Lill、Jürgen Gräfenstein、Per-Ola Norrby、Mariell Pettersson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/cplu.201200033

  日期：2012.9

  The lithium amides of a series of chiral N,P ligands were studied in solution. This ligand class had been shown previously to give good selectivities in asymmetric alkylation of benzaldehyde. These lithium amides were found to aggregate into dimers with surprisingly strong coordination of phosphorus to lithium. The equilibrium between dimeric forms was found to depend strongly on non‐bonded interactions

  在溶液中研究了一系列手性N，P配体的锂酰胺。先前已证明该配体类别在苯甲醛的不对称烷基化中具有良好的选择性。发现这些酰胺酰胺聚集成二聚体，磷与锂的配位力出乎意料地强。发现二聚体形式之间的平衡在很大程度上取决于溶质内部以及溶质与溶剂之间的非键相互作用。只有将分散度和自由能的贡献比例定为气相值的约20％，才有可能重现实验观察到的聚集偏好。计算了NMR光谱屏蔽物，发现其与实验观察到的位移有很好的相关性。计算得出的Li，P耦合是对Li的敏感度量。P距离。