1-(o-Tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne | 176214-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(o-Tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-ynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 176214-89-4
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 446.57
• InChiKey: QBTFFVZEKPTZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代炔丙胺、3H-2-亚乙烯基-3-氨基二氢吲哚和喹啉衍生物合成中的邻甲苯磺酰氨基苯甲醛缩醛胺

  摘要：

  Abstracto-Tosylaminobenzaldehyde aminals 与炔丙醇及其苯基醚在乙腈中在 CuI 存在下加热反应生成 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline 衍生物。与苯乙炔和二甲基乙炔基甲醇的类似反应产生 1,3-二取代炔丙胺。显示了在喹啉衍生物合成中使用后一种化合物的可能性：在 H2SO4 和 KOH 存在下，1-(o-tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne 环化得到 2-苯基喹啉和 2-苯基-4-吗啉喹啉，分别。3H-2-Phenoxymethylvinylidene-3-morpholinoindoline 通过 X 射线衍射光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1007/bf00696721
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(o-Tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代炔丙胺、3H-2-亚乙烯基-3-氨基二氢吲哚和喹啉衍生物合成中的邻甲苯磺酰氨基苯甲醛缩醛胺

  摘要：

  Abstracto-Tosylaminobenzaldehyde aminals 与炔丙醇及其苯基醚在乙腈中在 CuI 存在下加热反应生成 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline 衍生物。与苯乙炔和二甲基乙炔基甲醇的类似反应产生 1,3-二取代炔丙胺。显示了在喹啉衍生物合成中使用后一种化合物的可能性：在 H2SO4 和 KOH 存在下，1-(o-tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne 环化得到 2-苯基喹啉和 2-苯基-4-吗啉喹啉，分别。3H-2-Phenoxymethylvinylidene-3-morpholinoindoline 通过 X 射线衍射光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1007/bf00696721

文献信息

• O-Tosylaminobenzaldehyde aminals in the synthesis of 1,3-disubstituted propargylamines, derivatives of 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline and quinoline
  作者：L. Yu. Ukhin、V. N. Komissarov、G. I. Orlova、G. S. Borodkin、S. V. Lindeman、V. N. Khrustalev、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00696721

  日期：1995.11

  Abstracto-Tosylaminobenzaldehyde aminals react with propargyl alcohol and its phenyl ether on heating in acetonitrile in the presence of CuI to yield 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline derivatives. Analogous reactions with phenylacetylene and dimethylethynylcarbinol result in 1,3-disubstituted propargylamines. The possibility of using the latter compounds in synthesis of quinoline derivatives was shown: cyclization

  Abstracto-Tosylaminobenzaldehyde aminals 与炔丙醇及其苯基醚在乙腈中在 CuI 存在下加热反应生成 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline 衍生物。与苯乙炔和二甲基乙炔基甲醇的类似反应产生 1,3-二取代炔丙胺。显示了在喹啉衍生物合成中使用后一种化合物的可能性：在 H2SO4 和 KOH 存在下，1-(o-tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne 环化得到 2-苯基喹啉和 2-苯基-4-吗啉喹啉，分别。3H-2-Phenoxymethylvinylidene-3-morpholinoindoline 通过 X 射线衍射光谱进行了研究。