o-tosylaminobenzaldehyde morpholinal | 176214-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tosylaminobenzaldehyde morpholinal
• 英文别名: N-[2-(dimorpholin-4-ylmethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 176214-83-8
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 431.556
• InChiKey: CAPMYQYXNRROHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tosylaminobenzaldehyde morpholinal 在 copper(l) iodide 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代炔丙胺、3H-2-亚乙烯基-3-氨基二氢吲哚和喹啉衍生物合成中的邻甲苯磺酰氨基苯甲醛缩醛胺

  摘要：

  Abstracto-Tosylaminobenzaldehyde aminals 与炔丙醇及其苯基醚在乙腈中在 CuI 存在下加热反应生成 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline 衍生物。与苯乙炔和二甲基乙炔基甲醇的类似反应产生 1,3-二取代炔丙胺。显示了在喹啉衍生物合成中使用后一种化合物的可能性：在 H2SO4 和 KOH 存在下，1-(o-tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne 环化得到 2-苯基喹啉和 2-苯基-4-吗啉喹啉，分别。3H-2-Phenoxymethylvinylidene-3-morpholinoindoline 通过 X 射线衍射光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1007/bf00696721
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 以 异丙醇 为溶剂， 以93%的产率得到o-tosylaminobenzaldehyde morpholinal
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代炔丙胺、3H-2-亚乙烯基-3-氨基二氢吲哚和喹啉衍生物合成中的邻甲苯磺酰氨基苯甲醛缩醛胺

  摘要：

  Abstracto-Tosylaminobenzaldehyde aminals 与炔丙醇及其苯基醚在乙腈中在 CuI 存在下加热反应生成 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline 衍生物。与苯乙炔和二甲基乙炔基甲醇的类似反应产生 1,3-二取代炔丙胺。显示了在喹啉衍生物合成中使用后一种化合物的可能性：在 H2SO4 和 KOH 存在下，1-(o-tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne 环化得到 2-苯基喹啉和 2-苯基-4-吗啉喹啉，分别。3H-2-Phenoxymethylvinylidene-3-morpholinoindoline 通过 X 射线衍射光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1007/bf00696721

文献信息

• A new modification of the Friedländer synthesis. A simple route to 2-aminoquinoline-3-carboxylic acid and its derivatives
  作者：L. Yu. Ukhin、E. G. Belov

  DOI：10.1007/s11172-008-0065-0

  日期：2008.2

  A new version of the Friedländer synthesis of 2-aminoquinoline-3-carboxylic acid and its derivatives from stable 2-tosylaminobenzaldehyde or its morpholinal was proposed.

  提出了一种新的Friedländer合成2-氨基喹啉-3-羧酸及其衍生物的方法，使用稳定的2-托磺酰氨基苯甲醛或其吗啉。
• Synthesis of phthalimidines linked to quinoline derivatives by an amide bridge
  作者：L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitskii、T. N. Gribanova、L. V. Belousova、E. N. Shepelenko

  DOI：10.1007/s11172-010-0199-8

  日期：2010.5

  The reactions of 3-acetoxy-2-acetyl(cyanoacetyl)aminoisoindolin-1-one (1) with o-tosylaminobenzaldehyde and o-mesylaminobenzaldehyde morpholinals lead to a mixture of 2-(2-aminoquinoline-3-carboxamido)-3-morpholinoisoindolin-1-one (3) and 3-cyanoquinolin-2(1H)-one (4). The reaction of 1 with 5-nitro-2-tosylaminobenzaldehyde morpholinal yields a mixture of 2-(2-amino-6-nitroquinoline-carboxamido)-3

  3-乙酰氧基-2-乙酰（氰基乙酰基）氨基异吲哚啉-1-one (1) 与邻甲苯磺酰氨基苯甲醛和邻甲磺酰氨基苯甲醛吗啉醛反应生成 2-(2-氨基喹啉-3-羧酰胺)-3-吗啉异吲哚的混合物-1-一 (3) 和 3-氰基喹啉-2(1H)-一 (4)。1 与 5-nitro-2-tosylaminobenzaldehyde morpholinal 反应生成 2-(2-amino-6-nitroquinoline-carboxamido)-3-morpholinoisoindolin-1-one 和 3-cyano-6-nitroquinolin-2(1H) 的混合物）-一。3-Acetoxy-2-(quinolino[2,3-d]-2-methyl-4-oxopyrimidin-3-yl)isoindolin-1-one (20)由邻甲酰基苯甲酸和2-氨基喹啉缩合制备-3-碳酰肼在 Ac2O 中。通过
• O-Tosylaminobenzaldehyde aminals in the synthesis of 1,3-disubstituted propargylamines, derivatives of 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline and quinoline
  作者：L. Yu. Ukhin、V. N. Komissarov、G. I. Orlova、G. S. Borodkin、S. V. Lindeman、V. N. Khrustalev、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00696721

  日期：1995.11

  Abstracto-Tosylaminobenzaldehyde aminals react with propargyl alcohol and its phenyl ether on heating in acetonitrile in the presence of CuI to yield 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline derivatives. Analogous reactions with phenylacetylene and dimethylethynylcarbinol result in 1,3-disubstituted propargylamines. The possibility of using the latter compounds in synthesis of quinoline derivatives was shown: cyclization

  Abstracto-Tosylaminobenzaldehyde aminals 与炔丙醇及其苯基醚在乙腈中在 CuI 存在下加热反应生成 3H-2-vinylidene-3-aminoindoline 衍生物。与苯乙炔和二甲基乙炔基甲醇的类似反应产生 1,3-二取代炔丙胺。显示了在喹啉衍生物合成中使用后一种化合物的可能性：在 H2SO4 和 KOH 存在下，1-(o-tosylaminophenyl)-1-morpholino-3-phenylprop-2-yne 环化得到 2-苯基喹啉和 2-苯基-4-吗啉喹啉，分别。3H-2-Phenoxymethylvinylidene-3-morpholinoindoline 通过 X 射线衍射光谱进行了研究。