1-azido-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene | 1207874-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-azido-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-azido-2-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 1207874-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: CDMYGWRHRIAYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 gold(III) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 三乙基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-azido-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃-酮亚胺的分子内Pauson-Khand反应及相关的[4 + 2]和[2 + 2]环加成

  摘要：

  报道了涉及酮亚胺的分子内Pauson-Khand反应的第一个例子。炔-酮亚胺通过酮亚胺片段的C = C键参与[2 + 2 + 1]环化过程，从而生成环戊[b]喹啉-2-酮。在没有金属羰基配合物的情况下，当炔烃-酮亚胺在苯溶液中加热时，会发生两个竞争性的选择性环加成反应：[4 + 2]过程导致苯并[b] ac啶为主要产物，[2 + 2]给予少量环丁[b]喹啉的途径。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171220142731

文献信息

• A facile synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolines via a Rh(i)-catalyzed carbodiimide-Pauson–Khand-type reaction
  作者：Takao Saito、Naoki Furukawa、Takashi Otani

  DOI：10.1039/b924301a

  日期：——

  A new straightforward synthetic method for 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-2-ones via a [RhCl(CO)2]2–dppp catalyzed Pauson–Khand-type reaction of N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides is reported.

  报告了一种通过 [RhCl(CO)2]2âdppp 催化 N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides 的 PausonâKhand 型反应合成 2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]喹啉-2-酮的新的直接合成方法。
• Dibenzopyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,8]naphthyridines: Synthesis and Structural Modification of Fluorescent L-Shaped Heteroarenes
  作者：Kotaro Tateno、Rie Ogawa、Ryota Sakamoto、Mizuho Tsuchiya、Noriki Kutsumura、Takashi Otani、Kosuke Ono、Hidetoshi Kawai、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02674

  日期：2018.1.19

  8]naphthyridine and its derivatives were synthesized using two methods: fully intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition and oxidative aromatization using substituted carbodiimide and modification of an electron-rich indole ring of an L-shaped skeleton via electrophilic reaction and cross-coupling. These L-shaped compounds emitted fluorescence in high quantum yield. The position of substituents affected

  用两种方法合成L形，π扩展的五环二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶及其衍生物：分子内完全[2 + 2 + 2]环加成反应和使用取代的碳二亚胺进行氧化芳构化和修饰亲电反应和交叉偶联作用制备L型骨架的富电子吲哚环 这些L形化合物以高量子产率发射荧光。取代基的位置通过π共轭和骨架畸变这两种不同的机制影响荧光颜色，这导致被取代的L形化合物发出各种颜色的荧光，并表现出溶剂化荧光变色。
• Synthesis of Isoquinolylselenocyanates and Quinolylselenocyanates via Electrophilic Selenocyanogen Cyclization Induced by Pseudohalogen (SeCN) ₂ Generated <i>in situ</i>
  作者：Jia Wang、Yun‐Zhe Wang、Yu‐Jie Liu、Xin‐Xin Yan、Yun‐Hui Yan、Shu‐Jun Chao、Xuefang Shang、Tianjun Ni、Ping‐Xin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202101169

  日期：2022.1.4

  A strategy for the synthesis of isoquinolylselenocyanates and quinolylselenocyanates through electrophilic selenocyanogen cyclization has been developed. The feature of this reaction is that the sequential process was induced directly by generated in situ pseudohalogen (SeCN)2 generated in situ. Additionally, the obtained selenocyanates allowed functional group diversification, which could be potential

  已经开发了通过亲电子硒氰基环化合成异喹啉基硒氰酸酯和喹啉基硒氰酸酯的策略。该反应的特征是，连续的过程直接诱导产生原位拟（SECN）2产生的原位。此外，获得的硒氰酸酯允许官能团多样化，这可能是有价值化合物的潜在中间体。
• Synthesis of allylated quinolines/isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization–allylation of azides and allyl methyl carbonate
  作者：Jiang Luo、Zhibao Huo、Jun Fu、Fangming Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c4ob02567a

  日期：——

  A novel and efficient strategy for one-step synthesis of allylated quinolines and isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization-allylation of azides and allyl methyl carbonate is developed for the first time. The results indicated that the regioselective synthesis of allyl- and diallyl-substituted quinolines/isoquinolines depends on different substituted groups at R(1) and R(4) positions, such

  首次开发了一种新颖有效的策略，用于通过钯催化的叠氮化物和碳酸烯丙酯的环化-烯丙基化一步合成烯丙基化的喹啉和异喹啉。结果表明，烯丙基和二烯丙基取代的喹啉/异喹啉的区域选择性合成取决于R（1）和R（4）位置的不同取代基，例如H或其他基团。反应在100°C的DMF中在Pd（PPh3）4和K3PO4或NaOAc的存在下顺利进行，从而以高收率或高收率得到相应的烯丙基和二烯丙基取代的喹啉和异喹啉。
• AgSCF₃/Na₂S₂O₈-Promoted Trifluoromethylthiolation/Cyclization of <i>o</i>-Propargyl Arylazides/<i>o</i>-Alkynyl Benzylazides: Synthesis of SCF₃-Substituted Quinolines and Isoquinolines
  作者：Yi-Feng Qiu、Yue-Jie Niu、Xi Wei、Bao-Qian Cao、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00181

  日期：2019.4.5

  A AgSCF3/Na2S2O8-promoted trifluoromethylthiolation/cascade cyclization of o-propargyl arylazides (or o-alkynyl benzylazides) triggered by a carbon carbon triple bond is reported. This strategy provides the synthesis of " valuable SCF3-substituted quinoline and isoquinoline systems via the construction of one C(sp(2)) SCF3 bond and one C-N bond within one process.