ethyl 4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-{[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-2-piperazine-carboxylate | 287407-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-{[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-2-piperazine-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-but-2-ynoxyphenyl)sulfonyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]piperazine-2-carboxylate
• CAS: 287407-92-5
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₈S
• 分子量: 523.607
• InChiKey: BDDLAMWFCZHYOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 BOC-甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-{[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-2-piperazine-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ACETYLENIC ALPHA-AMINO ACID-BASED SULFONAMIDE HYDROXAMIC ACID TACE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1144368B1
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-piperazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 、 ethyl 4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-{[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-2-piperazine-carboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以to provide 0.26 g (95%) of the sulfonamide, ethyl 4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-{[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}-2-piperazinecarboxylate的产率得到{2-[4-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-3-hydroxycarbamoyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic alpha-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors

  摘要：

  公式为1的化合物可用于治疗由TNF-α介导的疾病，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨丢失。

  公开号：

  US20030212049A1

文献信息

• Acetylenic alpha -amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030008849A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Compounds of the formula: 1 are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  公式为1的化合物可用于治疗由TNF-&agr;介导的疾病条件，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨丢失。
• US6225311B1
  申请人：——

  公开号：US6225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• US6716833B2
  申请人：——

  公开号：US6716833B2

  公开（公告）日：2004-04-06
• US6812227B2
  申请人：——

  公开号：US6812227B2

  公开（公告）日：2004-11-02
• [EN] ACETYLENIC alpha -AMINO ACID-BASED SULFONAMIDE HYDROXAMIC ACID TACE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME DE CONVERSION DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE alpha (TACE) CONSISTANT EN DES ACIDES HYDROXAMIQUES DE SULFONAMIDE A BASE D'ACIDE alpha -AMINE ACETYLENIQUE
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：WO2000044709A2

  公开（公告）日：2000-08-03

  Compound of the formula (B) are useful in treating disease conditions mediated by TNF-α, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.