2-乙酰基苯并咪唑 | 18773-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-乙酰基苯并咪唑
• 中文别名: 1-(1H-1,3-苯并咪唑-2-基)-1-乙酮
• 英文名称: 1-acetylbenzimidazole
• 英文别名: N-acetylbenzimidazole；1-acetyl-1H-benzo[d]imidazole；1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethanone；1-(benzimidazol-1-yl)ethanone
• CAS: 18773-95-0
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00462586
• 分子量: 160.175
• InChiKey: SZGFVDMKVRMJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  309.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质
2-乙酰基苯并咪唑纯品为淡黄色针状结晶，工业品则为黄色晶状固体，熔点为189～191℃，不溶于水。

用途
2-乙酰基苯并咪唑是杀菌剂噻菌灵的中间体。

生产方法
其制备方法是在反应锅中加入溶剂和2-(α-羟基乙基)苯并咪唑，加热搅拌。在20～50℃下分批加入高锰酸钾（KMnO₄），加毕后，在50℃保温1小时，冷却过滤，滤液浓缩至出现大量固体后，再加入冷水，冷至室温后过滤得固体制得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基苯并咪唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-Diazido-3-(benzoimidazol-1-ylmethoxy)-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  有效的合成模拟神经胺的RNA识别。

  摘要：

  作为神经胺的模拟物，化学合成了几种4-杂环2-脱氧链胺胺衍生物用于RNA识别。将4-甲基硫代甲基-5,6-二-O-乙酰基-二氮杂-2-脱氧链胺胺转化成4-氯甲基衍生物，然后与不同的亲核试剂反应，得到令人满意的产率的4-杂环2-脱氧链胺胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol015794g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙酰基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Characterization and Antitubercular Activity of Novel Benzimidazole Mannich Base Derivatives

  摘要：

  In present work, the newly synthesized benzimidazole Mannich base derivatives were design, synthesized and evaluated the in silico and in vitro antitubercular activity. These compounds were synthesized by condensation reaction between 1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethanone and aliphatic/aromatic amines. The synthesized compound structures were identified by FTIR, 13C NMR, 1H NMR and mass spectroscopies. The results indicated that these derivatives have significant antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (M.tb) cell wall enzyme enoyl acyl carrier protein reductase (InhA), EthR regulatory protein in H73Rv strain. The results found in the in vitro study are firmly similar to the in silico study. Among the synthesized compounds, 3d and 3e exhibited the highest activity due to the connection of the electron-donating group to the Mannich base. Therefore, these compounds deserve the development of new antitubercular agents.

  DOI：

  10.14233/ajchem.2024.31314

文献信息

• Room Temperature Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acyl/Aroylation using [Fe(III)(EDTA)(η²-O₂)]³⁻as Oxidant at Biological pH
  作者：Sugandha Sharma、Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/adsc.201201085

  日期：2013.3.11

  The purple‐coloured iron peroxo complex [Fe(III)EDTA(η2‐O2)]3− as a novel reagent system for Pd‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of acetanilides with α‐oxocarboxylic acids at room temperature in aqueous media has been realized. This reaction provides an effective access to ortho‐acylacetanilides under mild conditions.

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。
• Synthesis of Some Benzimidazole-based Heterocycles and their Application as Copper Corrosion Inhibitors
  作者：Taha M. A. Eldebss、Ahmad M. Farag、Adel Y. M. Shamy

  DOI：10.1002/jhet.3407

  日期：2019.2

  of new substituted benzimidazoles embedded with a variety of function groups has been synthesized from N‐methyl‐2‐bromoacetylbenzimidazole. The synthesized compounds were fully characterized, and their structures were elucidated based on elemental analysis, spectral data, and alternative synthetic pathways, whenever possible. Some of benzimidazole derivatives were tested as corrosion inhibitors.

  从N-甲基-2-溴乙酰基苯并咪唑合成了一系列嵌入了各种官能团的新取代苯并咪唑。对合成的化合物进行了充分的表征，并在可能的情况下根据元素分析，光谱数据和替代的合成途径阐明了其结构。测试了一些苯并咪唑衍生物作为缓蚀剂。
• [3+2]环加成合成苯并唑并噁唑类化合物的方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109485661B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种[3+2]环加成合成苯并唑并[3,2‑c]噁唑类化合物的方法，属于有机合成领域。以取代苯并噻/咪唑1和D‑A环氧丙烷2为原料，在Sc(OTf)3、Yb(OTf)3或Ni(ClO4)2·6H2O等路易斯酸催化剂和分子筛添加剂存在下，通过[3+2]环加成，去对称化反应后得到苯并唑并噁唑类化合物3。该方法具有反应化学选择性和非对映选择性好，收率高的优点，产物同时具有两个手性中心。
• Synthesis of 2-substituted 4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylates using acylative intramolecular cyclization of sulfonium salts
  作者：Sho Inagaki、Akari Sato、Haruka Sato、Satoru Tamura、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.035

  日期：2017.12

  A simple and efficient synthesis of 4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylates using an acylative intramolecular cyclization of sulfonium salts is described. The reaction involved the efficient formation of a mixed anhydride between a linear carboxylic acid and trifluoroacetic anhydride in the presence of N-methylimidazole, followed by the sequential conversion into a highly reactive acylammonium species

  描述了使用using盐的酰基化分子内环化简单有效地合成4,5-二氢-4-氧代-3-呋喃羧酸酯。该反应涉及在N-甲基咪唑存在下，在直链羧酸和三氟乙酸酐之间有效形成混合酸酐，然后依次原位转化为高反应性的酰基铵类物质。该方法易于处理，使用容易获得的廉价试剂，并提供各种2-取代的4,5-二氢-4-氧代-3-呋喃羧酸酯。
• N-Acylazole mediated stereoselective and regioselective synthesis ofN-substituted azole acrylonitriles
  作者：Osman AYDIN、Şule KÖKTEN、Hakan ÜNVER、İlhami ÇELİK

  DOI：10.3906/kim-1903-56

  日期：——

  Regioand stereoselective synthesis of N -substituted azole acrylonitriles has been achieved smoothly in N,N -dimethylformamide (DMF) in the presence of potassium carbonate (K2 CO3) as a base catalyst. N -Substituted azole acrylonitriles were obtained in moderate to good yields (39%–87%) with a one-pot reaction between readily available N -acetylazoles and Baylis-Hillman nitriles. The structural determinations

  在碳酸钾（K2CO3）作为碱催化剂存在下，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中顺利实现了N-取代的唑丙烯腈的区域和立体选择性合成。在容易获得的N-乙酰基唑与Baylis-Hillman腈之间进行一锅法反应后，以中等至良好的收率（39％–87％）获得了N-取代的唑丙烯腈。结构测定通过NOESY 1 H NMR和X射线晶体学完成。

表征谱图