2-乙酰基苯并呋喃甲硅烷基烯醇醚 | 94019-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-乙酰基苯并呋喃甲硅烷基烯醇醚
• 英文名称: ((1-(benzofuran-2-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)ethenoxy-trimethylsilane
• CAS: 94019-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: HOVNGQFVZUSNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃甲硅烷基烯醇醚 在 silver tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(benzofuran-2-yl)-2-fluoro-3-(1,2,5-trimethyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基二氟环丙烷的脱氟开环吲哚化：用于咔唑构建的α-氟-β-吲哚基-丙烷的受控合成

  摘要：

  据报道，甲硅烷氧基二氟环丙烷具有催化脱氟开环吲哚基。发现在室温下，可以控制AgBF 4催化的硅烷氧基二氟环丙烷与吲哚的反应，以在1.5小时内释放α-氟-β-吲哚基-丙烷。然后在室温下在甲苯中三氟乙酸酐存在下对这些α-氟代酮衍生物进行环化。通过分子内亲核将原位形成的烯胺中间体加到酮羰基上，可有效地形成咔唑，然后依次水解并消除三氟乙酸和氟化氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000865
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-乙酰基苯并呋喃甲硅烷基烯醇醚
  参考文献：
  名称：

  沸石催化的杂环化合物酰化反应-VI。在HY沸石上由2-乙酰基苯并呋喃一步合成3-（苯并呋喃-2-羰基）戊烷-2,4-二酮

  摘要：

  2-乙酰基苯并呋喃与乙酸酐在60°C下在HY沸石（）存在下反应生成单个最终产物：由两次连续的酰化反应生成的3-（苯并呋喃-2-羰基）戊烷-2,4-二酮在侧链上的脚步。以2-乙酰基苯并呋喃的约50％的转化率以90％的纯度获得了它。还确定了其他次要产品和中间体。提出了一种机制来解释各种产品的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00904-1

文献信息

• Photoredox-catalyzed silyldifluoromethylation of silyl enol ethers
  作者：Vyacheslav I Supranovich、Vitalij V Levin、Alexander D Dilman

  DOI：10.3762/bjoc.16.126

  日期：——

  light-mediated fluoroalkylation of silyl enol ethers with (bromodifluoromethyl)trimethylsilane followed by a reduction of the primary products with sodium borohydride is described. An 18 W, 375 nm LED was used as the light source. The reaction is performed in the presence of a gold photocatalyst, which effects the generation of a (trimethylsilyl)difluoromethyl radical via cleavage of the carbon–bromine

  描述了一种用（溴二氟甲基）三甲基硅烷将甲硅烷基烯醇醚进行光介导的氟代烷基化，然后用硼氢化钠还原初级产物的方法。使用18 W，375 nm的LED作为光源。该反应在金光催化剂的存在下进行，金光催化剂通过碳-溴键的裂解影响（三甲基甲硅烷基）二氟甲基自由基的产生。
• One-Pot Sequential Photoredox Chemistry and Asymmetric Transfer Hydrogenation with a Single Catalyst
  作者：Xiao Zhang、Jie Qin、Xiaoqiang Huang、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejoc.201701652

  日期：2018.1.31

  Photoredox reactions are placed in sequence with asymmetric transfer hydrogenations of aryl ketones to provide chiral alcohols with enantioselectivities of up to 99 % ee. The method relies on a single chiral‐at‐metal iridium catalyst which is added at the beginning of the two step sequence and only a final purification of the reaction product is required.

  光氧化还原反应与芳基酮的不对称转移氢化顺序进行，以提供对映选择性高达99％ee的手性醇。该方法依赖于单一的手性金属铱催化剂，该催化剂在两个步骤序列的开始处添加，并且仅需要对反应产物进行最终纯化。
• Moriarty, Robert; Prakash, Om; Duncan, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 559 - 562
  作者：Moriarty, Robert、Prakash, Om、Duncan, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• Sasaki, Tadashi; Ishibashi, Yukio; Ohno, Masatomi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 7, p. 1972 - 1997
  作者：Sasaki, Tadashi、Ishibashi, Yukio、Ohno, Masatomi

  DOI：——

  日期：——
• Moriarty, Robert M.; Duncan, Michael P.; Prakash, Om, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1781 - 1784
  作者：Moriarty, Robert M.、Duncan, Michael P.、Prakash, Om

  DOI：——

  日期：——