Methyl 2-(benzoylamino)-4-pentenoate | 117290-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(benzoylamino)-4-pentenoate
• 英文别名: methyl 2-benzoylamino-4-pentenoate；Methyl 2-Benzamidopent-4-enoate；(2S)-methyl 2-N-benzoylaminopent-4-enoate
• CAS: 117290-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NWYSVUSLSPZCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  395.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(benzoylamino)-4-pentenoate 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 65.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 methyl 1-benzoyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Route to Pipecolic Acid Derivatives by Means of Rh-Catalyzed Intramolecular Cyclohydrocarbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00127a002
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 铜 偶氮二异丁腈 、 烯丙基三丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-(benzoylamino)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的甘氨酸衍生物与锡烷的反应

  摘要：

  α-苯甲酰氧基和α-甲氧基取代的甘氨酸衍生物比相应的溴化物更稳定，但它们与锡烷进行相似的反应。它们与六丁基二锡和二烷基二硫化物的混合物反应，得到α-烷硫基取代的甘氨酸衍生物，该方法适用于合成交联的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61151-6

文献信息

• Synthesis of Unnatural Amino Acids from Serine Derivatives by β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals
  作者：Alicia Boto、Juan A. Gallardo、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/jo071155t

  日期：2007.9.1

  The fragmentation of primary alkoxyl radicals has been scarcely used in synthesis since other competing processes (such as oxidation or hydrogen abstraction) usually predominate. However, when serine derivatives were used as substrates, the scission took place in excellent yields. Tandem scission−allylation, −alkylation, or −arylation reactions were subsequently developed. This one-pot methodology

  伯烷氧基的断裂几乎没有用于合成中，因为其他竞争性过程（例如氧化或夺氢）通常占主导地位。但是，当使用丝氨酸衍生物作为底物时，以高收率进行分裂。随后发展了串联断裂-烯丙基化，-烷基化或-芳基化反应。这种一锅法方法可用于合成非天然氨基酸，非天然氨基酸是拟肽中有用的合成嵌段或氨基酸替代物。
• Reactions of a glycidyl radical equivalent with 2-functionalised allyl stannanes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher Lowe、Ian A. O'Neil、Gillian L. Sanders、Christopher J. Schofield、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39880001030

  日期：——

  Reaction of 2-bromo-N-benzoylglycine methyl ester with 2-functionalised allyl stannane reagents under radical conditions provides a new route to α-alkylated amino acids in good yield, as exemplified by the facile synthesis of 4-methylene glutamate.

  2-溴-N-苯甲酰基甘氨酸甲酯与2-官能化的烯丙基锡烷试剂在自由基条件下的反应提供了一种以高收率获得α-烷基化氨基酸的新途径，这可以通过容易地合成4-亚甲基谷氨酸来举例说明。
• One-pot synthesis of aryl glycines and other unnatural amino acids from serine derivatives
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02023-3

  日期：2002.11

  A mild and highly efficient one-pot synthesis of aryl glycines from easily available serine derivatives is described. This methodology is also applied to the synthesis of other uncommon amino acids.

  描述了由容易获得的丝氨酸衍生物温和且高效的一锅法合成芳基甘氨酸的方法。该方法学也适用于其他不常见氨基酸的合成。
• Methods for the synthesis of two or more dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197771A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。
• Selective modification of glycine residues in dipeptides
  作者：Christopher J. Easton、Ilse M. Scharfbillig、Eng Wui Tan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80353-6

  日期：——

  Reaction of dipeptides with N-bromosuccinimide results in selective α-bromination of glycine residues. Subsequent reactions of brominated peptides with diethyl malonate and allyltributyltin afford the diethyl malonyl- and allyl-substituted glycine derivatives, respectively.

  二肽与N-溴代琥珀酰亚胺的反应导致甘氨酸残基的选择性α-溴化。溴化肽与丙二酸二乙酯和烯丙基三丁基锡的后续反应分别得到二乙基丙二酸和烯丙基取代的甘氨酸衍生物。