(S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester | 182950-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• CAS: 182950-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SIYAAZQFQLHKBF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 二氢醉椒素
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-二氢卡哇因的对映选择性合成

  摘要：

  报道了从胡椒派神话的根中分离出的α-二氢吡喃酮（+）-和（-）-二氢kawain的首次不对称合成。（+）-二氢卡哇因是天然产物，具有S-构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01429-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Acetoxy-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体富集的kavalactones

  摘要：

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.155

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)- and (−)-dihydrokawain
  作者：Claude Spino、Nigel Mayes、Hélène Desfossés、Subramaniam Sotheeswaran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01429-3

  日期：1996.9

  The first asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Dihydrokawain, an α-dihydropyrone isolated from the roots of Piper mythisticum, is reported. (+)-Dihydrokawain is the natural product and is of S-configuration.

  报道了从胡椒派神话的根中分离出的α-二氢吡喃酮（+）-和（-）-二氢kawain的首次不对称合成。（+）-二氢卡哇因是天然产物，具有S-构型。
• Synthetic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236302A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention features a 5,6-dihydro-2-pyrone compound of formula (I), wherein R 1 is H, OH, or C 2 ˜C 5 alkoxyl; and R 2 is 2-phenyl ethyl, 2-phenyl ethenyl, 2-heteroaryl ethyl, or 2-heteroaryl ethenyl; in which the phenyl or the heteroaryl is optionally mono-, di-, or tri-substituted with R 3 , R 4 , or R 5 ; each of R 3 , R 4 , and R 5 , independently, is Cl, F, Br, I, CN, C 1 ˜C 5 alkyl, C 1 ˜C 5 alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkenyloxy, C 4 ˜C 6 cycloalkoxyl, C 4 ˜C 8 cycloalkyl alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkoxy alkoxyl, or C 1 ˜C 4 alkoxy carbonyl.

  这项发明涉及一种式（I）的5,6-二氢-2-吡喃化合物，其中R1为H、OH或C2～C5烷氧基；R2为2-苯乙基、2-苯乙烯基、2-杂环芳基乙基或2-杂环芳基烯基；其中苯基或杂环芳基可选择性地单取代、双取代或三取代为R3、R4或R5；R3、R4和R5中的每一个独立地为Cl、F、Br、I、CN、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C3～C5烯氧基、C4～C6环烷氧基、C4～C8环烷基烷氧基、C3～C5烷氧基烷氧基或C1～C4烷氧基羰基。
• [EN] SYNTHETIC DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SYNTHETIQUES
  申请人：KAVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003072103A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention features a 5,6-dihydro-2-pyrone compound of formula (1), wherein R1 is H, OH, or C2~C5 alkoxyl; and R2 is 2-phenyl ethyl, 2-phenyl ethenyl, 2-heteroaryl ethyl, or 2-heteroaryl ethenyl; in which the phenyl or the heteroaryl is optionally mono-, di-, or tri- substituted with R3, R4, or R5; each of R3, R4, and R5, independently, is Cl, F, Br, 1, CN, C1~C5 alkyl, C1~C5 alkoxyl, C3~C5 alkenyloxy, C4~C6 cycloalkoxyl, C4~C8 cycloalkyl alkoxyl, C3~C5 alkoxy alkoxyl, or C1~C4 alkoxy carbonyl.
• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched kavalactones
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、G.B. Ramesh Khanna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.155

  日期：2006.12

  methyl-3-hydroxy-5-phenylpentanoate and (6E)-ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate is described in high enantiomeric excess and good yields. The effect of different lipases in different solvents has been screened using different acylating agents. This protocol has been extended for the preparation of enantiomerically pure biologically important kavalactones.

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。