(S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester | 182950-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• CAS: 182950-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SIYAAZQFQLHKBF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 二氢醉椒素
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-二氢卡哇因的对映选择性合成

  摘要：

  报道了从胡椒派神话的根中分离出的α-二氢吡喃酮（+）-和（-）-二氢kawain的首次不对称合成。（+）-二氢卡哇因是天然产物，具有S-构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01429-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Acetoxy-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体富集的kavalactones

  摘要：

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.155

文献信息

• Synthetic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236302A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention features a 5,6-dihydro-2-pyrone compound of formula (I), wherein R 1 is H, OH, or C 2 ˜C 5 alkoxyl; and R 2 is 2-phenyl ethyl, 2-phenyl ethenyl, 2-heteroaryl ethyl, or 2-heteroaryl ethenyl; in which the phenyl or the heteroaryl is optionally mono-, di-, or tri-substituted with R 3 , R 4 , or R 5 ; each of R 3 , R 4 , and R 5 , independently, is Cl, F, Br, I, CN, C 1 ˜C 5 alkyl, C 1 ˜C 5 alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkenyloxy, C 4 ˜C 6 cycloalkoxyl, C 4 ˜C 8 cycloalkyl alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkoxy alkoxyl, or C 1 ˜C 4 alkoxy carbonyl.

  这项发明涉及一种式（I）的5,6-二氢-2-吡喃化合物，其中R1为H、OH或C2～C5烷氧基；R2为2-苯乙基、2-苯乙烯基、2-杂环芳基乙基或2-杂环芳基烯基；其中苯基或杂环芳基可选择性地单取代、双取代或三取代为R3、R4或R5；R3、R4和R5中的每一个独立地为Cl、F、Br、I、CN、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C3～C5烯氧基、C4～C6环烷氧基、C4～C8环烷基烷氧基、C3～C5烷氧基烷氧基或C1～C4烷氧基羰基。
• [EN] SYNTHETIC DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SYNTHETIQUES
  申请人：KAVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003072103A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention features a 5,6-dihydro-2-pyrone compound of formula (1), wherein R1 is H, OH, or C2~C5 alkoxyl; and R2 is 2-phenyl ethyl, 2-phenyl ethenyl, 2-heteroaryl ethyl, or 2-heteroaryl ethenyl; in which the phenyl or the heteroaryl is optionally mono-, di-, or tri- substituted with R3, R4, or R5; each of R3, R4, and R5, independently, is Cl, F, Br, 1, CN, C1~C5 alkyl, C1~C5 alkoxyl, C3~C5 alkenyloxy, C4~C6 cycloalkoxyl, C4~C8 cycloalkyl alkoxyl, C3~C5 alkoxy alkoxyl, or C1~C4 alkoxy carbonyl.