3-(thiomethyl)-S-(D-Phe)-2-phenylquinoline | 871022-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(thiomethyl)-S-(D-Phe)-2-phenylquinoline
• 英文别名: S-[(2-phenylquinolin-3-yl)methyl] (2R)-2-amino-3-phenylpropanethioate
• CAS: 871022-82-1
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂OS
• 分子量: 398.528
• InChiKey: CFDGCSQWIYCHMT-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiomethyl)-S-(D-Phe)-2-phenylquinoline 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(thiomethyl)-S-(Boc-Gly-D-Phe)-2-phenylquinolinium triflate
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉硫酯盐形成肽键的胺捕获策略

  摘要：

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。

  DOI：

  10.1021/ja054775p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylquinoline-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 3-(thiomethyl)-S-(D-Phe)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉硫酯盐形成肽键的胺捕获策略

  摘要：

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。

  DOI：

  10.1021/ja054775p

文献信息

• Amine Capture Strategy for Peptide Bond Formation by Means of Quinolinium Thioester Salts
  作者：Stéphane Leleu、Maël Penhoat、Alexis Bouet、Georges Dupas、Cyril Papamicaël、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/ja054775p

  日期：2005.11.1

  A new and unprecedented exploitation of quinolinium thioester salts 2 in peptide bond formation is reported. These synthetic tools were assessed during the preparation of a number of dipeptides 3a-f obtained in good yields with complete stereochemical integrity. A sequential mechanism related to a prior amine capture strategy is well-established. Additionally, a tripeptide 3g was prepared according

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。