tert-butyl 3-(p-tolyl)propanoate | 379218-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-methylphenyl)propanoate；3-(4-Methylphenyl)-propanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 379218-64-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LGCQZIFBNCTDLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 C₁₅H₁₇ClIrNOP 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  醇对未活化酯的一般轻度催化α-烷基化反应

  摘要：

  酯与伯醇的催化α-烷基化是一个理想的过程，因为它使用低毒性的试剂并产生水作为副产物。本文报道的是一种NCP夹钳/ Ir催化剂，在温和的反应条件下，该催化剂对各种未活化酯的α-烷基化反应非常有效。醇类首次将未活化的α-取代的无环酯，内酯甚至甲基和乙酸乙酯烷基化。该方法可用于具有不同结构和官能团的羧酸衍生物的合成，其中某些是不可能通过常规的用烷基卤化物进行烯醇化烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.201410293

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• General and Mild Cobalt-Catalyzed C-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols
  作者：Nicklas Deibl、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.6b06448

  日期：2016.8.31

  The borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer methodology is an elegant and sustainable or green concept to construct carbon-carbon bonds. In this concept, alcohols, which can be obtained from barely used and indigestible biomass, such as lignocellulose, are employed as alkylating reagents. An especially challenging alkylation is that of unactivated esters and amides. Only noble metal catalysts based

  借用氢或氢自动转移方法是构建碳-碳键的优雅且可持续或绿色的概念。在这个概念中，可以从几乎不使用且难以消化的生物质（例如木质纤维素）中获得的醇被用作烷基化试剂。一个特别具有挑战性的烷基化是未活化的酯和酰胺。仅使用基于铱和钌的贵金属催化剂来完成这些反应。在此，我们报告了醇对未活化酰胺和酯的第一个贱金属催化的 α-烷基化反应。我们实验室最近开发的钳形配体稳定的钴配合物可以非常有效地催化这些反应。预催化剂可以很容易地从市售的起始材料以多克规模合成，并且在碱性反应条件下自活化。这种 Co 催化剂类别还能够介导酯和酰胺的烷基化反应。此外，我们应用该方法合成酮并将醇转化为由两个碳原子拉长的醛。
• Sustainable Alkylation of Unactivated Esters and Amides with Alcohols Enabled by Manganese Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Tobias Krückel、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03184

  日期：2018.12.21

  The first example of manganese-catalyzed C-alkylation of the carboxylic acid derivatives is reported. The bench-stable homogeneous manganese complex enables the transformation of the renewable alcohol and carboxylic acid derivative feedstock to higher value esters and amides. The reaction operates via hydrogen autotransfer and ideally produces water as the only side product. Importantly, aliphatic-

  报道了羧酸衍生物的锰催化的C-烷基化的第一个实例。台式稳定的均相锰配合物可以将可再生的醇和羧酸衍生物原料转化为更高价值的酯和酰胺。该反应通过氢自动转移进行，理想地产生水作为唯一的副产物。重要的是，可以将含脂肪族，苄基和杂环的醇用作烷基化试剂，从而消除了对诱变的烷基卤化物的需求。
• Nickel-catalyzed <i>C</i>-alkylation of thioamide, amides and esters by primary alcohols through a hydrogen autotransfer strategy
  作者：Peng Yang、Xiuhua Wang、Yu Ma、Yaxin Sun、Li Zhang、Jieyu Yue、Kaiyue Fu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1039/d0cc06468h

  日期：——

  A simple catalyst of Ni(OAc)2 and P(t-Bu)3 enables selective C-alkylation of thioacetamides and primary acetamide with alcohols for the first time. Monoalkylation of thioamides, amides and t-butyl esters occurs in excellent yields (>95%). Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a hydrogen autotransfer pathway.

  Ni（OAc）2和P（t-Bu）3的简单催化剂使硫代乙酰胺和伯乙酰胺与醇的选择性C-烷基化首次实现。硫代酰胺，酰胺和叔丁基酯的单烷基化以极高的收率（> 95％）发生。机理研究表明，反应通过氢自动转移途径进行。
• Ni-Catalyzed α-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols by Hydrogen Auto-Transfer Strategy
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Jayaraman Pitchaimani、Avanashiappan Nandakumar、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cssc.201801443

  日期：2018.11.23

  A transition‐metal‐catalyzed borrowing hydrogen/hydrogen auto‐transfer strategy allows the utilization of feedstock alcohols as an alkylating partner, which avoids the formation of stoichiometric salt waste and enables a direct and benign approach for the construction of C‐N and C−C bonds. In this study, a nickel‐catalyzed α‐alkylation of unactivated amides and ester (tert‐butyl acetate) is carried

  过渡金属催化借用的氢/氢自动转移策略允许将原料醇用作烷基化伙伴，从而避免了化学计量盐废物的形成，并为C-N和C-的构建提供了直接而良性的方法C键。在这项研究中，在温和条件下使用伯醇对镍进行了未活化的酰胺和酯（乙酸叔丁酯）的镍催化的α-烷基化反应。这种C-C键形成反应由一种新的分子定义的镍（II）NNN-钳形配合物（0.1-1 mol％）催化，并通过氢自动转移进行，从而释放出水作为唯一的副产物。此外，还证明了在Ni催化条件下环状酰胺的N烷基化作用。