benzhydryl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 935278-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzhydryl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 935278-19-6
• 化学式: C₂₈H₃₀ClN₃O₆S
• 分子量: 572.082
• InChiKey: LRBPYFCZYWPLFF-PXDATVDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  793.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6R,7R)-7-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-[4-(2-iodo-acetylamino)-phenylsulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  用于成像 β-内酰胺酶活性的细胞渗透性近红外荧光底物

  摘要：

  该通讯描述了一种可渗透细胞的近红外荧光底物的设计，用于对活哺乳动物细胞中的 β-内酰胺酶表达进行成像。这种设计基于荧光能量转移共振，并利用全乙酰化 d-氨基葡萄糖促进近红外探针跨细胞膜的运输。这种新型荧光探针也可用于活体动物基因表达的成像。

  DOI：

  10.1021/ja042829+
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (6R)-trans-3-chloromethyl-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate, diphenylmethyl ester hydrochloride 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80.3%的产率得到benzhydryl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于成像 β-内酰胺酶活性的细胞渗透性近红外荧光底物

  摘要：

  该通讯描述了一种可渗透细胞的近红外荧光底物的设计，用于对活哺乳动物细胞中的 β-内酰胺酶表达进行成像。这种设计基于荧光能量转移共振，并利用全乙酰化 d-氨基葡萄糖促进近红外探针跨细胞膜的运输。这种新型荧光探针也可用于活体动物基因表达的成像。

  DOI：

  10.1021/ja042829+

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR DETECTING BETA-LACTAMASE ACTIVITY
  申请人：XING Bengang

  公开号：US20090275065A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to compounds for and a method of detecting beta-lactamase activity in a sample. The sample is contacted with a nanoparticulate tag. The nanoparticulate tag comprises a metal or a combination of metals, or it comprises a nanotube of a metal, boron nitride and/or carbon. The respective metal is capable of forming one of a covalent bond, a coordinative bond and a non-covalent interaction with a thio or a seleno group. The sample is contacted with a compound of one of general formulas (I)-(III) and (VII)-(IX). At least one beta-lactam moiety of the compound is cleaved by the beta-lactamase activity in the sample. As a result a cleavage moiety Z-A-Z, Z-A-Z-R 15 , Z-A-Z-R 16 , Z-A-Z-R 17 , Z-A-Z-R 18 or Z-G-N(R 8 )R 9 is released that is immobilised on the surface of the nanoparticulate tag by a covalent bond via a Z atom. The presence of beta-lactamase activity is determined based on the presence of the cleavage moiety immobilized onto the surface of the nanoparticulate tag.

  本发明涉及一种用于检测样品中β-内酰胺酶活性的化合物和方法。样品与纳米颗粒标记物接触。纳米颗粒标记物包括金属或金属组合，或者包括金属、硼氮化物和/或碳的纳米管。所述金属能够与硫或硒基团形成共价键、配位键或非共价相互作用之一。样品与一般式(I)-(III)和(VII)-(IX)中的化合物接触。化合物中的至少一个β-内酰胺基团被样品中的β-内酰胺酶活性切割。结果释放出一个通过Z原子通过共价键固定在纳米颗粒标记物表面上的切割基团Z-A-Z、Z-A-Z-R15、Z-A-Z-R16、Z-A-Z-R17、Z-A-Z-R18或Z-G-N(R8)R9。通过检测固定在纳米颗粒标记物表面上的切割基团来确定β-内酰胺酶活性的存在。
• Using β-Lactamase to Trigger Supramolecular Hydrogelation
  作者：Zhimou Yang、Pak-Leung Ho、Gaolin Liang、Kin Hung Chow、Qigang Wang、Yang Cao、Zhihong Guo、Bing Xu

  DOI：10.1021/ja0675604

  日期：2007.1.1

  design and synthesis of a β-lactam conjugate. Treating the conjugate with β-lactamase cleaves the scissile β-lactam amide bond, releases a hydrogelator, and results in enzymatic formation of a supramolecular hydrogel. The process involves the use of a bacterial enzymethe one causes antibiotic inactivation and accounts for resistance to β-lactams in many clinical important pathogensto catalyze the formation

  本文报道了 β-内酰胺缀合物的合理设计和合成。用 β-内酰胺酶处理偶联物会裂解易裂解的 β-内酰胺酰胺键，释放水凝胶剂，并导致超分子水凝胶的酶促形成。该过程涉及使用细菌酶，该酶导致抗生素失活并解释了许多临床重要病原体对β-内酰胺的抗性，以催化水凝胶的形成。它提供了一个机会来研究这些类型的酶促反应的动力学，筛选酶的抑制剂，并为生成用于生物医学应用的水凝胶提供了一个新的候选者。
• USE OF BACTERIAL BETA-LACTAMASE FOR IN VITRO DIAGNOSTICS AND IN VIVO IMAGING, DIAGNOSTICS AND THERAPEUTICS
  申请人：Cirillo Jeffrey D.

  公开号：US20140127712A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided herein are assays and in vitro methods to determine susceptibility to a drug effective against a pathogenic bacteria, for example, a pathogenic Mycobacteria, that has a beta-lactamase activity. An excitation wavelength is delivered to a biological sample obtained from a subject having an infection from the pathogenic bacteria in the presence of a beta-lactamase substrate. The intensity of a signal, such as a fluorescent, luminescent or colorimetric signal, at an emission wavelength of a product of the beta-lactamase on the subject is correlated to drug susceptibility. Also provided is an assay system for monitoring drug susceptibility of a pathogenic bacteria comprising color-producing substrates for a beta-lactamase of the pathogenic bacteria, an assay device for visibly detecting a product of the beta-lactamase on the substrate thereof and a reader configured to quantify the visibly detected product.
• US8802387B2
  申请人：——

  公开号：US8802387B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• US9441261B2
  申请人：——

  公开号：US9441261B2

  公开（公告）日：2016-09-13